6-(2-deuterio-1,3-dioxolan-2-yl)-2-phenylcyclooctan-1-one | 64142-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-(2-deuterio-1,3-dioxolan-2-yl)-2-phenylcyclooctan-1-one
• CAS: 64142-57-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 275.352
• InChiKey: VGTKSMQXFPFCGO-OKWSDYJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'R,5'R)-3'-deuterio-1'-phenylspiro[1,3-dioxolane-2,9'-bicyclo[3.3.1]nonane]-2'-ol 生成 6-(2-deuterio-1,3-dioxolan-2-yl)-2-phenylcyclooctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  BOTTA, M.;CASTELLI, S.;GAMBACORTA, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 14, 2913-2918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid catalyzed rearrangements in bicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：M. Botta、S. Castelli、A. Gambacorta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96615-3

  日期：1985.1

  Treatment of endo-2 or exo-2-hydroxy-1-substituted ketals 1a–d with p-toluensulfonic acid in dry benzene results in a reversible C9 bridge cleavage and affords equilibrium mixtures where 2-substituted-6-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclooctanones 6a–d are present as main products. Yields in 6a–d are present as the steric hindrance of the substituents at C1 in the substrate increases as well. Deuterium exchange

  用对甲苯磺酸在干苯中处理内－2或外－2－羟基－1取代的缩酮1a – d导致可逆的C 9桥裂解，并提供平衡混合物，其中2取代的6-（1,3 -二氧戊环-2-基）环辛酮6a - d是主要产物。随着底物C 1处取代基的空间位阻的增加，存在6a - d的产率。氘交换实验有利于分子内1,3-氢化物从C 2转变为C 9。