(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-<(S)-phenylsulfinyl>-2-isoxazolidinone | 142635-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-<(S)-phenylsulfinyl>-2-isoxazolidinone
• CAS: 142635-29-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: NKAKMMJLTLMBBF-MEELVIRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酰氯 、 (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-<(R)-phenylsulfinyl>-2-isoxazolidinone 、 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-<(S)-phenylsulfinyl>-2-isoxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  使用 N-亚磺酰基恶唑烷酮不对称合成手性有机硫化合物

  摘要：

  本文描述了一类新的手性亚磺酰基转移试剂 4 和 5（R = 芳基，烷基），它们很容易从衍生自 (4R,SS)-去甲麻黄碱 (HX,) 和 (4s)-苯丙氨酸的恶唑烷酮制备。 HX,)，分别。这些 N-亚磺酰基恶唑烷酮试剂可以通过金属化恶唑烷酮的亚磺酰化或通过衍生的 N-亚磺酰亚胺氧化得到非对映异构 N-亚磺酰基恶唑烷酮来合成，该 N-亚磺酰基恶唑烷酮可以很容易地通过色谱法纯化。这些亚磺酰化剂与各种亲核试剂反应，如格氏试剂、烯醇化物、醇锂或金属化酰胺，在硫中心发生构型反转，以高产率和对映选择性提供衍生的手性亚砜、亚磺酸酯和亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja00041a011

文献信息

• Regioselective ortho substitution of diphenyl sulfoxide chromium tricarbonyl: complementary stereoselectivities for the mono- and di-anions
  作者：Stephen G. Davies、Tracey Loveridge、John M. Clough

  DOI：10.1039/c39950000817

  日期：——

  The mono- and di-anions derived from diphenyl sulfoxide chromium tricarbonyl and lithium diisopropylamide show complementary Stereoselectivities in their reactions with electrophiles (D+, MeI, Me3SiCl).

  由二苯基亚砜铬三羰基和二异丙基胺锂产生的单阴离子和二阴离子在与电正性试剂（D+、MeI、Me3SiCl）的反应中表现出互补的立体选择性。