[(3aR,4R,6S,7R,7aR)-6-ethenyl-6-methyl-2-phenyl-7-phenylmethoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1236055-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aR,4R,6S,7R,7aR)-6-ethenyl-6-methyl-2-phenyl-7-phenylmethoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1236055-55-2
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇S
• 分子量: 536.646
• InChiKey: JHGPIXRLFLYHFD-UPFVSBPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,6S,7R,7aR)-6-ethenyl-6-methyl-2-phenyl-7-phenylmethoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 、 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 QRSTU 结构域及其 85-epi-和 86-epi-非对映异构体的合成

  摘要：

  针对海洋来源的生物毒素 matotoxin (1) 的 QRSTU 环系统 4 设计的合成策略，除了 4 种之外，还提供了其非对映异构体 85-epi-QRSTU 和 86-epi-QRSTU 环系统 5 和 6。这些 maitotoxin 片段涉及 UT 和 Q 构建块 9（从 2-脱氧-D-核糖获得）和 10（从 D-核糖获得）的偶联，然后进行闭环复分解以提供烯醇醚 8，其精心设计为目标 QRSTU环系统 4 需要将其转化为羟基酮 7。后一种化合物 (7) 通过羟基二硫代缩酮环化转化为最终产物，然后氧化/甲基化所得的 O,S-混合缩酮以安装五个中的最后一个目标分子中包含的甲基 (4)。(13)C NMR光谱分析合成片段4、5、

  DOI：

  10.1021/ja103708j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 [(2R,3S,4R,5R,6S)-6-ethenyl-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到[(3aR,4R,6S,7R,7aR)-6-ethenyl-6-methyl-2-phenyl-7-phenylmethoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 QRSTU 结构域及其 85-epi-和 86-epi-非对映异构体的合成

  摘要：

  针对海洋来源的生物毒素 matotoxin (1) 的 QRSTU 环系统 4 设计的合成策略，除了 4 种之外，还提供了其非对映异构体 85-epi-QRSTU 和 86-epi-QRSTU 环系统 5 和 6。这些 maitotoxin 片段涉及 UT 和 Q 构建块 9（从 2-脱氧-D-核糖获得）和 10（从 D-核糖获得）的偶联，然后进行闭环复分解以提供烯醇醚 8，其精心设计为目标 QRSTU环系统 4 需要将其转化为羟基酮 7。后一种化合物 (7) 通过羟基二硫代缩酮环化转化为最终产物，然后氧化/甲基化所得的 O,S-混合缩酮以安装五个中的最后一个目标分子中包含的甲基 (4)。(13)C NMR光谱分析合成片段4、5、

  DOI：

  10.1021/ja103708j