5-(2-phenylthioethyl)uracil | 111375-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(2-phenylthioethyl)uracil
• CAS: 111375-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: FBDDUUMAULHLLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 5-乙烯尿嘧啶 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到5-(2-phenylthioethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-（1-取代的乙基）尿嘧啶衍生物的合成及其一些化学和生物学性质

  摘要：

  为了获得在碱性条件下通过消除将得到2'-脱氧-5-乙烯基尿苷（VdUrd）的化合物，制备了一系列5-（1-取代的乙基）尿嘧啶衍生物。尝试获得5-（1-烷基-或-芳基-磺酰氧基）衍生物是不成功的，因为消除以得到5-乙烯基衍生物是非常容易的。5-（1-羟乙基）衍生物没有消除，但是在碱水溶液中得到了5-（1-羟乙基）尿嘧啶衍生物。VdUrd与一系列芳烃硫醇的反应得到5-（1-芳硫基乙基）-2'-脱氧尿苷。在不存在自由基抑制剂的情况下，主要是5-（2-芳硫基乙基）-2'脱氧尿苷。芳硫基化合物被氧化成相应的亚砜和砜。用叔丁醇钾在二甲基甲酰胺中处理这些5-（1-取代的）衍生物，得到VdUrd。如预期的那样，具有最高离去基团的化合物的反应速率最大。然而，在碱水溶液下，化合物产生2'-脱氧-5-（1-羟乙基）尿苷，并且在37℃下在pH 7.6下它们是稳定的。当尿嘧啶环的N-3被烷基化时，消除更快。讨论了该

  DOI：

  10.1039/p19870000457