2-chloro-N-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)carbamoyl)-[carbonyl-(13)C]-benzamide | 1372868-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)carbamoyl)-[carbonyl-(13)C]-benzamide
• 英文别名: [benzamide-carbonyl-(13)C]-triflumuron
• CAS: 1372868-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₀ClF₃N₂O₃
• 分子量: 359.693
• InChiKey: XAIPTRIXGHTTNT-KCKQSJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-9H-芴-9-羰基-13C氯化物 、 1-氯-2-碘苯 、 4-三氟甲氧基苯基脲 在 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到2-chloro-N-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)carbamoyl)-[carbonyl-(13)C]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  接近化学计量一氧化碳的钯催化单取代尿素的N酰化反应

  摘要：

  用芳基碘化物和溴化物进行钯催化的脲衍生物的羰基化反应，可得到N-苯甲酰脲（20个实例），通过应用接近化学计算量的CO前驱体9-甲基芴-羰基脱羰生成的一氧化碳，可以得到定量的N 9-羰基氯。合成方案显示出良好的官能团耐受性。该方法也非常适合13 C同位素标记，这是通过合成三种苯甲酰脲（包括杀虫剂三氟磺隆）证明的，其中13 CO被掺入核心结构中。

  DOI：

  10.1021/jo3000767