2-phenyl-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine-1,1-dioxide | 18127-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine-1,1-dioxide
• 英文别名: 2-phenyl-2H-benzo[1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide；2-Phenyl-2H-benzo[1,2,3,4]thiatriazin-1,1-dioxid；2-Phenyl-1lambda6,2,3,4-benzothiatriazine 1,1-dioxide；2-phenyl-1λ6,2,3,4-benzothiatriazine 1,1-dioxide
• CAS: 18127-45-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂S
• 分子量: 259.288
• InChiKey: SFKVDAGLYDYXPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine-1,1-dioxide 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-phenyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的串联环化/ N-芳基化反应：一种通过双自由基途径获得联芳基苏丹酰胺衍生物的方法。

  摘要：

  报道了一种新的芳烃与1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物的无过渡金属串联环化/ N-芳基化反应序列的程序。该反应通过分子内均质环化反应生成N–H联芳基杜仲中间体，这使得芳烃插入可以以高收率获得各种官能化的联芳基杜仲衍生物。机理研究表明，均相环化是由双自由基物质执行的，该自由基是由1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物的热分解引发的，从而释放出氮分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02393
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-N-苯基苯磺酰胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-phenyl-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的芳烃重氮盐一锅法合成N-取代苯环化三唑

  摘要：

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00968k

文献信息

• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Cyclization of 1,2,3,4-Benzothiatriazin-1,1(2<i>H</i>)-dioxides with Arynes To Synthesize Biaryl Sultams
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Yu-Lin Tsai、Yong-Ran Huang、Chien-Hong Cheng、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00920

  日期：2022.4.22

  Herein, we report the nickel-catalyzed denitrogenative cyclization reaction of 1,2,3,4-benzothiatriazine-1,1-dioxides with arynes to generate the polysubstituted biaryl sultams with tolerance of a wide diversity of substituents on every subunit. The mechanistic study indicates that the reaction is initiated by the formation of a diradical species, which reacts with a nickel complex to form a nickelacycle

  在此，我们报道了镍催化的 1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物与芳烃的脱氮环化反应生成多取代联芳基磺胺类化合物，每个亚基上都具有多种取代基的耐受性。机理研究表明，该反应由双自由基物质的形成引发，该物质与镍络合物反应形成镍环中间体，并通过插入芳烃进行随后的环化。
• Palladium-catalyzed denitrogenation/vinylation of benzotriazinones with vinylene carbonate
  作者：Jiang Nan、Qiong Huang、Xinran Men、Shuai Yang、Jing Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1039/d4cc00059e

  日期：——

  Herein, a novel Pd-catalyzed denitrogenation/vinylation of benzotriazinones using vinylene carbonate as the vinylation reagent is reported. This transformation demonstrates an unprecedented skeletal editing approach, effectively converting NN to CC fragments in situ and synthesizing a collection of isoquinolinones with broad-spectrum functional group tolerance. Moreover, the quite concise reaction

  在此，报道了一种使用碳酸亚乙烯酯作为乙烯基化试剂的新型钯催化苯并三嗪酮脱氮/乙烯基化反应。这种转变展示了前所未有的骨骼编辑方法，有效地将 N N 至 C C原位片段并合成一系列具有广谱官能团耐受性的异喹啉酮。此外，相当简洁的反应体系和生物活性分子的后期修饰全面强调了该方案的实际潜力。
• Ullmann; Gross, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2700
  作者：Ullmann、Gross

  DOI：——

  日期：——
• Ege,G.; Beisiegel,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 763, p. 46 - 52
  作者：Ege,G.、Beisiegel,G.

  DOI：——

  日期：——