1-(2-aminophenyl) 3-(4-pyridyl) 2-propene-1-one | 76000-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl) 3-(4-pyridyl) 2-propene-1-one
• 英文别名: 1-(2-aminophenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 76000-05-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: YQKNFJZTJJTAOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl) 3-(4-pyridyl) 2-propene-1-one 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-acetylaminophenyl) 3-(4-pyridyl) 2-propene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 1-phenyl 3-(4-piperidyl) 1-propanone usable as drugs

  摘要：

  一种作为抗心律失常、抗抑郁和抗焦虑药物的药物，其有效成分是一种具有下述结构的化合物：##STR1## 其中X和Y相同或不同，代表氢原子或卤素原子，或1-4C烷基、1-4C烷氧基、1-4C烷硫基、CF.sub.3、OH、NH.sub.2、1-4C单烷基氨基或氨基基团，该氨基基团被1-4C烷基磺酰基、1-5C烷基羰基或芳酰基取代，A是CO、CHOH或CH.sub.2基团，或该化合物与药用可接受酸的盐一起被公开，以及该化合物的制备方法和在人类治疗中的应用。

  公开号：

  US04294841A1
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 1-(2-aminophenyl)-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)propan-1-one 、 2-氨基苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-aminophenyl) 3-(4-pyridyl) 2-propene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 1-phenyl 3-(4-piperidyl) 1-propanone usable as drugs

  摘要：

  一种作为抗心律失常、抗抑郁和抗焦虑药物的药物，其有效成分是一种具有下述结构的化合物：##STR1## 其中X和Y相同或不同，代表氢原子或卤素原子，或1-4C烷基、1-4C烷氧基、1-4C烷硫基、CF.sub.3、OH、NH.sub.2、1-4C单烷基氨基或氨基基团，该氨基基团被1-4C烷基磺酰基、1-5C烷基羰基或芳酰基取代，A是CO、CHOH或CH.sub.2基团，或该化合物与药用可接受酸的盐一起被公开，以及该化合物的制备方法和在人类治疗中的应用。

  公开号：

  US04294841A1

文献信息

• One-Pot Synthesis of Phenanthridinones by Using a Base-Catalyzed/Promoted Bicyclization of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Dimethyl Glutaconate
  作者：Lei Li、Jia-Jia Chen、Xing-Lan Kan、Lu Zhang、Yu-Long Zhao、Qun Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500414

  日期：2015.8

  A new strategy for the highly efficient construction of functionalized phenanthridinones has been developed by starting from readily available acyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds that have a 2-aminophenyl group at the β-position or carbonyl carbon and dimethyl glutaconate. The domino reaction involves an intermolecular [3+3] annulation followed by an intramolecular aza-cyclization/aromatization

  通过从容易获得的无环 α,β-不饱和羰基化合物（在 β 位或羰基碳和戊二酸二甲酯上具有 2-氨基苯基）开始，开发了一种高效构建功能化菲啶酮的新策略。多米诺反应涉及分子间 [3+3] 环化，然后是分子内氮杂环化/芳构化过程，并允许在极其温和的条件下（即无过渡金属）以高产率合成多取代二氢菲啶酮和菲啶酮衍生物。并打开空气）一步。
• Synthesis of Novel Pyrazolines, Their Boron-Fluorine Complexes, and Investigation of Antibacterial, Antioxidant, and Enzyme Inhibition Activities
  作者：Nuran Kahriman、Zeynep Haşimoğlu、Vildan Serdaroğlu、Fatih Şaban Beriş、Burak Barut、Nurettin Yaylı

  DOI：10.1002/ardp.201600285

  日期：2017.2

  New 3,5‐disubstituted‐2‐pyrazoline derivatives (4–6), their boron‐fluorine complexes (boron (3‐(2′‐aminophenyl),5‐(2′‐/3′‐/4′‐pyridyl)pyrazoline, BOAPPY) (7–9) and boron 1,2′‐diazaflavone complex (BODAF) (11) were synthesized starting from azachalcones (1–3) to diazaflavone (10), respectively. Biological evaluation of compounds 4–9 and 11 showed remarkable antioxidant, antibacterial, and acetylcholinesterase

  新的 3,5-二取代-2-吡唑啉衍生物（4-6），它们的硼-氟配合物（硼（3-（2'-氨基苯基），5-（2'-/3'-/4'-吡啶基）吡唑啉、BOAPPY) (7-9) 和硼 1,2'-二氮杂黄酮复合物 (BODAF) (11) 分别从氮杂查耳酮 (1-3) 到二氮杂黄酮 (10) 合成。化合物 4-9 和11 显示出显着的抗氧化、抗菌和乙酰胆碱酯酶和酪氨酸酶抑制活性。所有新合成的化合物 4-9 和 11 显示出可观的抗菌作用，最小抑制浓度在 4.7-150 μg/mL 范围内。