Hexanoic acid,4-[[(3S)-3-(acetylamino)-4-methyl-1-oxopentyl]amino]-5-methyl-2-oxo-,methyl ester, (4S)- | 873088-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Hexanoic acid,4-[[(3S)-3-(acetylamino)-4-methyl-1-oxopentyl]amino]-5-methyl-2-oxo-,methyl ester, (4S)-
• 英文别名: (S)-4-((S)-3-Acetylamino-4-methyl-pentanoylamino)-5-methyl-2-oxo-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 873088-39-2
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 328.409
• InChiKey: WTOCJYQMSCYKNU-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  550.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexanoic acid,4-[[(3S)-3-(acetylamino)-4-methyl-1-oxopentyl]amino]-5-methyl-2-oxo-,methyl ester, (4S)- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-4-[(S)-3-((S)-3-Acetylamino-4-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-2-oxo-heptanedioic acid 7-tert-butyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iterative, Aqueous Synthesis of β³-Oligopeptides without Coupling Reagents

  摘要：

  The chemoselective synthesis of amides by decarboxylative couplings of alpha-ketoacids and isoxazolidines makes possible an iterative approach to poly-beta3-peptides. Peptide assembly occurs under aqueous conditions and requires no coupling reagents. The requisite isoxazolidine monomers are prepared in enantiopure form by a convenient two-step protocol starting from the appropriate aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ja057706j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-5-methoxy-3-propan-2-yl-1,2-oxazolidine-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Hexanoic acid,4-[[(3S)-3-(acetylamino)-4-methyl-1-oxopentyl]amino]-5-methyl-2-oxo-,methyl ester, (4S)-
  参考文献：
  名称：

  Iterative, Aqueous Synthesis of β³-Oligopeptides without Coupling Reagents

  摘要：

  The chemoselective synthesis of amides by decarboxylative couplings of alpha-ketoacids and isoxazolidines makes possible an iterative approach to poly-beta3-peptides. Peptide assembly occurs under aqueous conditions and requires no coupling reagents. The requisite isoxazolidine monomers are prepared in enantiopure form by a convenient two-step protocol starting from the appropriate aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ja057706j