benzyl (2S,3R)-3-hydroxyhex-5-en-2-ylcarbamate | 127041-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R)-3-hydroxyhex-5-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R)-3-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 127041-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: DIHOTVVUSYCJFL-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R)-3-hydroxyhex-5-en-2-ylcarbamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-Allyl-4-methyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的与DIBALH还原α-氨基酸酯生成的乙缩醛铝的甲硅烷基乙烯酮缩醛和烯丙基锡烷的反应

  摘要：

  在路易斯酸存在下，通过DIBALH还原α-氨基酸酯生成的中间体无需与硅烷基乙烯酮缩醛和烯丙基锡烷进行外消旋缩合，即可获得高收率的相应β-羟基酯和均烯丙醇，同时通过铝实现高同位选择性辅助的螯合控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73845-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 3-oxohex-5-en-2-ylcarbamate 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到benzyl (2S,3R)-3-hydroxyhex-5-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  反式-4,5-吡咯烷内酰胺的简便方法及其在合成奈莫那必和链霉吡咯烷中的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.049

文献信息

• The stereochemical course of addition of allyltrimethylsilane to protected l-alaninals and l-serinals in the presence of Lewis acids. Total synthesis of cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline
  作者：D. Gryko、P. Prokopowicz、J. Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00255-0

  日期：2002.6

  l-alaninals and l-serinals was investigated and high levels of asymmetric induction were achieved. Stereochemical models for rationalisation of the results obtained are proposed. cis-(2R,3S)-3-Hydroxyproline was synthesised starting from N-Cbz,O-TBS-l-serinal, in which the crucial step involves addition of allyltrimethylsilane to the aldehyde in the presence of SnCl4.

  研究了路易斯酸对将烯丙基三甲基硅烷添加到各种受保护的l-丙氨酸和l-丝氨酸中的非对映选择性的影响，并实现了高水平的不对称诱导。提出了立体化学模型，用于合理化所获得的结果。顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸从N -Cbz，O -TBS-1-丝氨酸开始合成，其中关键步骤涉及在SnCl 4存在下向烯醛中添加烯丙基三甲基硅烷。
• A Novel BF3.cntdot.OEt2-Catalyzed [3 + 2] Annulation of N-Cbz-.alpha.-Amino Aldehydes with Allyltrimethylsilane. Highly Stereoselective Synthesis of Cis-2,3,5-Trisubstituted Pyrrolidines
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Yasuhiro Shiomi、Haruhide Kira、Yuichi Kaneko、Shinji Tanimori

  DOI：10.1021/jo00087a003

  日期：1994.4

  In the presence of BF3.OEt(2) (0.2 molar equiv), the reactions (-10 degrees C, CH2Cl2) of N-Cbz-alpha-amino aldehydes with allyltrimethylsilane produced pyrrolidines in good yields (70-80%), with high all-cis stereoselectivity at the C12, C-3, and C-5 positions, along with small amounts of the expected homoallylic alcohols.