4-(1,2-二溴乙基)苯基乙酸酯 | 360068-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-(1,2-二溴乙基)苯基乙酸酯
• 英文名称: 4-(1,2-dibromoethyl)phenyl acetate
• 英文别名: [4-(1,2-dibromoethyl)phenyl] acetate
• CAS: 360068-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: VSLLWEZRLCPMSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2-二溴乙基)苯基乙酸酯 在 sodium azide 、 sodium sulfate 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成：三氟甲磺酸介导的2 H -zi嗪与2-氯吡啶环化

  摘要：

  描述并优化了2-氯吡啶和2 H-叠氮基生成咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应。用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）处理2 H-叠氮基形成亲电子的1-trifloyl-aziridin-2-yl triflate物种，当与2-halopyridines原位反应时，会生成瞬时吡啶鎓盐。这些盐在同一罐中用三乙胺（Et 3 N）处理，导致选择性形成C3取代的咪唑并[1,2- a]吡啶，一种在医学化学先导和药物中常见的杂环部分。彻底优化活化/环化反应后，各种取代杂环的收率范围为15％至85％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02148
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-乙基苯酚酯 在 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(1,2-二溴乙基)苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  在 NaBr/NaBrO3/H2SO4 作为溴化试剂存在下，苯乙烷选择性 1,1- 和 1,2-二溴化

  摘要：

  通过简单地调整反应条件，已经开发出苯乙烷的选择性 1,1- 和 1,2-二溴化。采用NaBr/NaBrO 3 /H 2 SO 4混合物作为绿色溴化试剂，可根据需要原位释放Br 2或BrOH，不污染环境。所得的1,1-和1,2-二溴乙基芳烃都可以在碱性条件下通过消除轻松转化为苯乙炔，具有巨大的工业应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d4ob01016g

文献信息

• Facile and Efficient Method for the Debromination of<i>vic</i>-Dibromides to Alkenes with BiCl₃/Ga System
  作者：Byung Woo Yoo、Seo Hee Kim、Young Kwang Park

  DOI：10.1080/00397911.2010.542568

  日期：2012.6

  Abstract BiCl3/Ga was found to be a mild, efficient, and chemoselective system for the debromination of a series of functionally and structurally various vic-dibromides. A broad range of functional groups (ester, carboxy, aldehyde, methoxy, chloro, and ketone) was tolerated under the reaction conditions and only trans olefins were obtained in good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 BiCl3/Ga 被发现是一种温和、高效且具有化学选择性的体系，可用于一系列功能和结构不同的 vic-二溴化物的脱溴。在反应条件下可以容忍广泛的官能团（酯、羧基、醛、甲氧基、氯和酮），并且仅以良好的产率获得反式烯烃。图形概要
• Rapid and Efficient Debromination of vic-Dibromides with VCl₃/Indium System
  作者：Woo Yoo, Byung、Yeon Park, Jee、Jong Shin, Hyo

  DOI：10.5012/jkcs.2018.62.4.275

  日期：——

  The $VCl_3$/In system was found to be a new protocol for debromination of a variety of vic-dibromides to the corresponding alkenes in high yields with short reaction times under mild conditions. This new methodology is highly chemoselective, tolerating several functional groups such as chloro, bromo, fluoro, keto, ester, carboxyl, and methoxy groups.

  研究发现，$VCl_3$/In体系是一种新的去溴化方法，能够在温和条件下快速高效地将多种邻二溴化物转化为相应的烯烃。这种新方法具有高度的化学选择性，能够容忍多种官能团，如氯、溴、氟、酮、酯、羧基和甲氧基等。
• Dehalogenation of vicinal dihalo compounds by 1,1′-bis(trimethylsilyl)-1<i>H</i>,1′<i>H</i>-4,4′-bipyridinylidene for giving alkenes and alkynes in a salt-free manner
  作者：Supriya Rej、Suman Pramanik、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/c7cc07377a

  日期：——

  transition metal-free dehalogenation of vicinal dihalo compounds by 1,1′-bis(trimethylsilyl)-1H,1′H-4,4′-bipyridinylidene (1) under mild conditions, in which trimethylsilyl halide and 4,4′-bipyridine were generated as byproducts. The synthetic protocol for this dehalogenation reaction was effective for a wide scope of dibromo compounds as substrates while keeping the various functional groups intact. Furthermore

  我们通过1,1'-双（三甲基硅烷基）-1-邻位报告二卤代化合物的过渡不含金属的脱卤ħ，1' ħ -4,4'- bipyridinylidene（1）在温和条件下，在三甲基甲硅烷其中卤化物和4，产生了4'-联吡啶作为副产物。该脱卤反应的合成方案对于各种二溴化合物作为底物均有效，同时保持了各种官能团的完整性。此外，邻二氯链烷和邻二溴链烯的还原也以无盐方式进行，得到相应的烯烃和炔。
• One-Pot Strategy for Thiazoline Synthesis from Alkenes and Thioamides
  作者：Nur-E Alom、Fan Wu、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00079

  日期：2017.2.17

  convenient synthesis of a privileged pharmaceutical motif, thiazoline is accomplished. This reaction utilizes simple and readily available alkene and thioamide substrates in an intermolecular fashion via a simple one-pot procedure. A wide range of functional groups is tolerated, and the thiazoline product has been further utilized for the synthesis of the corresponding β-aminothiol and thiazole from routine

  完成了特有药物基序噻唑啉的方便合成。该反应通过简单的一锅法以分子间方式利用简单且容易获得的烯烃和硫代酰胺底物。宽泛的官能团是可以耐受的，噻唑啉产物已被进一步用于从常规水解和氧化方案合成相应的β-氨基硫醇和噻唑。
• 一种合成α,β-双溴化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107556155B

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明公开了一种式II所示的α,β‑双溴化合物的合成方法，以式I所示的苯乙烯类化合物为原料，以溴酸根插层的锌铝水滑石ZnAl‑BrO3‑‑LDHs为氧化剂，碱金属溴化物为还原剂，在乙酸溶剂中，于15～60℃反应1～6小时，所得反应液经后处理得到式II所示的α,β‑双溴化合物。本发明利用水滑石的缓释作用所释放的溴酸根与碱金属溴化物生成活性态的溴，降低了反应活化能，使反应高效地进行；本发明属于原子经济性反应，反应条件温和，环境友好，操作简单。