(4S)-4-(3-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 1272676-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-4-(3-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 1272676-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: NUJJMKMSTIQFHH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(3-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 samarium diiodide 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (4S)-4-(3-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  m2促进的亚氨基Reformatsky反应，可轻松合成对映体富集的β-氨基酸酯

  摘要：

  描述了一种通过SmI 2促进的亚氨基Reformatsky反应立体选择性合成β-氨基酸酯的简便有效方法。将溴乙酸叔丁酯不对称添加到N-叔丁亚磺酰基醛亚胺中，可中等至高收率地获得β-氨基酸酯，具有非对映选择性。通过制备β-内酰胺和3-氨基茚满-1-酮衍生物，扩大了叔丁基β-氨基酸酯的合成用途。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4180-z

文献信息

• Site-selective enzymatic C‒H amidation for synthesis of diverse lactams
  作者：Inha Cho、Zhi-Jun Jia、Frances H. Arnold

  DOI：10.1126/science.aaw9068

  日期：2019.5.10

  rings of varying size (see the Perspective by Hepworth and Flitsch). The enzyme directs amidation to the desired position and simultaneously prevents other side reactions. Science, this issue p. 575; see also p. 529 Evolved enzymes selectively form β-, γ-, and δ-lactams from simple precursors. A major challenge in carbon‒hydrogen (C‒H) bond functionalization is to have the catalyst control precisely where

  在正确位置的正确键 酶因其活性位点受限而在特异性方面表现出色。在适当的进化压力下，它们可以区分相似的基板或单个基板上的位置。Cho 等人。使用定向进化产生细胞色素 P450 变体，这些变体针对底物中的不同 C-H 键，形成不同大小的内酰胺环（参见 Hepworth 和 Flitsch 的观点）。该酶将酰胺化引导至所需位置，同时防止其他副反应。科学，这个问题 p。575; 另见第。529 进化的酶从简单的前体选择性地形成 β-、γ- 和 δ-内酰胺。碳-氢 (C-H) 键官能化的一个主要挑战是让催化剂精确控制反应发生的位置。在这项研究中，我们报告了工程细胞色素 P450 酶，它们执行前所未有的对映选择性 C-H 酰胺化反应并控制位点选择性以发散地构建 β-、γ-和 δ-内酰胺，完全推翻了 C-H 键的固有反应性。在大肠杆菌细胞中表达的酶通过由受自然启发的酰基保护的异羟肟酸酯前体产生的活性铁结
• SmI2-promoted imino-Reformatsky reaction for facile synthesis of enantioenriched β-amino acid esters
  作者：Li Wang、Chun Shen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1007/s11426-010-4180-z

  日期：2011.1

  A facile and efficient method for the stereoselective synthesis of β-amino acid esters via SmI2-promoted imino-Reformatsky reaction is described. Asymmetric addition of tert-butyl bromoacetate to N-tert-butanesulfinyl aldimines afforded β-amino acid esters in moderate to high yields with excellent diastereoselectivities. The synthetic utilities of the tert-butyl β-amino acid esters were expanded by

  描述了一种通过SmI 2促进的亚氨基Reformatsky反应立体选择性合成β-氨基酸酯的简便有效方法。将溴乙酸叔丁酯不对称添加到N-叔丁亚磺酰基醛亚胺中，可中等至高收率地获得β-氨基酸酯，具有非对映选择性。通过制备β-内酰胺和3-氨基茚满-1-酮衍生物，扩大了叔丁基β-氨基酸酯的合成用途。