1-苄基-3-乙基-3-(2-羟乙基)-哌啶-2-酮 | 1005156-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-3-乙基-3-(2-羟乙基)-哌啶-2-酮
• 英文名称: 1-benzyl-3-ethyl-3-(2-hydroxyethyl)-piperidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-ethyl-3-hydroxyethylpiperidin-2-one
• CAS: 1005156-26-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: DRUSLGKUWJSHOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-乙基-3-(2-羟乙基)-哌啶-2-酮 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苄基-3-乙基-3-(2-氯乙基)-哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过正式的腈/给体-受体环丙烷[3 + 2]环化反应，可合成（+/-）goniomitine。

  摘要：

  （+/-）-goniomitine的总合成已从17个线性步骤完成，从市售的delta-valerolactam开始，总产率为5.2％。合成亮点包括首次在高度官能化的腈与供体-受体环丙烷之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，以制备吲哚核。微波反应器的使用显示出大大改善了两个步骤的反应时间。

  DOI：

  10.1021/ol702376j
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-ethyl-3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]piperidin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1-苄基-3-乙基-3-(2-羟乙基)-哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过正式的腈/给体-受体环丙烷[3 + 2]环化反应，可合成（+/-）goniomitine。

  摘要：

  （+/-）-goniomitine的总合成已从17个线性步骤完成，从市售的delta-valerolactam开始，总产率为5.2％。合成亮点包括首次在高度官能化的腈与供体-受体环丙烷之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，以制备吲哚核。微波反应器的使用显示出大大改善了两个步骤的反应时间。

  DOI：

  10.1021/ol702376j

文献信息

• Total Syntheses of (−)- and (+)-Goniomitine
  作者：Masaya Mizutani、Fuyuhiko Inagaki、Takeo Nakanishi、Chihiro Yanagihara、Ikumi Tamai、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol200320z

  日期：2011.4.1

  The Stille coupling reaction of 3-(benzyloxymethyl)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl-1-(tributylstannyl)allene with N-(tert-butoxycarbonyl)-2-iodoaniline directly produced the corresponding 2-vinylindole derivative, which was Independently transformed into natural (-)-goniomitine and unnatural (+)-goniomitine via the cross-metathesis with chiral oxazolopiperidone lactams. The antiproliferative activity of the synthesized natural (-)-goniomitine in Mock and MDCK/MDR1 cells showed them to be more potent to retard cell growth than unnatural (+)-goniomitine.