2-(18F)fluoranyl-1-(iodomethyl)-4-methoxybenzene | 1376770-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(18F)fluoranyl-1-(iodomethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1376770-10-3
• 化学式: C₈H₈FIO
• 分子量: 265.055
• InChiKey: OMZCYHATPHJBDI-RVRFMXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(18F)fluoranyl-1-(iodomethyl)-4-methoxybenzene 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 C₄₀H₄₄F₆NO₆⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(2-(18F)fluoranyl-4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Automated production at the curie level of no-carrier-added 6-[¹⁸F]fluoro-l-dopa and 2-[¹⁸F]fluoro-l-tyrosine on a FASTlab synthesizer

  摘要：

  已开发出一种高效、全自动、无载体添加（nca）的6-[18F]氟-L-多巴（[18F]FDOPA）和2-[18F]氟-L-酪氨酸（[18F]FTYR）的多步骤对映选择性合成方法，该合成方法在GE FASTlab合成器上进行，并结合额外的高效液相色谱（HPLC）纯化。采用相转移催化（PTC）策略合成这两种重要的放射性药物。根据最近的化学改进，整个过程的自动化已在商业可用的GE FASTlab模块中实现，只需轻微的硬件修改，使用一次性盒式磁带和独立HPLC。[18F]FDOPA和[18F]FTYR的FASTlab放射化学产率（衰变校正）分别为36.3 ± 3.0 %（n = 8）和50.5 ± 2.7 %（n = 10）。在FASTlab模块上的自动放射合成需要大约52分钟。包括HPLC纯化和配方的总合成时间约为62分钟。这两种芳香族氨基酸的对映体过剩总是大于95 %，比活度大于740 GBq/µmol。这种自动化合成提供了大量的[18F]FDOPA和[18F]FTYR（合成结束时大于37 GBq）。该过程完全适用于多个PET站点之间的可靠生产，并可轻松实施到临床良好生产规范（GMP）环境中。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3291
• 作为产物：
  描述：

  2-[18F]fluoro-4-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 2-(18F)fluoranyl-1-(iodomethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Automated production at the curie level of no-carrier-added 6-[¹⁸F]fluoro-l-dopa and 2-[¹⁸F]fluoro-l-tyrosine on a FASTlab synthesizer

  摘要：

  已开发出一种高效、全自动、无载体添加（nca）的6-[18F]氟-L-多巴（[18F]FDOPA）和2-[18F]氟-L-酪氨酸（[18F]FTYR）的多步骤对映选择性合成方法，该合成方法在GE FASTlab合成器上进行，并结合额外的高效液相色谱（HPLC）纯化。采用相转移催化（PTC）策略合成这两种重要的放射性药物。根据最近的化学改进，整个过程的自动化已在商业可用的GE FASTlab模块中实现，只需轻微的硬件修改，使用一次性盒式磁带和独立HPLC。[18F]FDOPA和[18F]FTYR的FASTlab放射化学产率（衰变校正）分别为36.3 ± 3.0 %（n = 8）和50.5 ± 2.7 %（n = 10）。在FASTlab模块上的自动放射合成需要大约52分钟。包括HPLC纯化和配方的总合成时间约为62分钟。这两种芳香族氨基酸的对映体过剩总是大于95 %，比活度大于740 GBq/µmol。这种自动化合成提供了大量的[18F]FDOPA和[18F]FTYR（合成结束时大于37 GBq）。该过程完全适用于多个PET站点之间的可靠生产，并可轻松实施到临床良好生产规范（GMP）环境中。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3291

文献信息

• Fast and reliable method for the preparation of ortho- and para-[18F]fluorobenzyl halide derivatives: Key intermediates for the preparation of no-carrier-added PET aromatic radiopharmaceuticals
  作者：Christian Lemaire、Lionel Libert、Alain Plenevaux、Joël Aerts、Xavier Franci、André Luxen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.015

  日期：2012.6

  Reduction of the aldehydes (>95%) was near-quantitative with an aqueous solution of NaBH4. Halogenation was performed on the same support with different aqueous solutions of concentrated acid (HI, HBr, HCl). The conversion of benzyl alcohols into [18F]fluorobenzyl halides (X = Cl, Br, I) usually proceeded within 2 min at high yields. The halogenation proceeded at room temperature, with the exception of the

  开发了一种适用于从几种[ 18 F]氟苯甲醛自动制备（取代的）[ 18 F]氟苄基卤化物的快速可靠的方法。三甲基苯甲醛三氟甲磺酸铵和硝基前体的芳香亲核取代反应是通过不添加载体的[ 18 F]氟化物实现的。标记后，将含氟18的醛截留在固相萃取（SPE）柱上，然后直接在线上在载体上转化为苄基卤。用NaBH 4水溶液对醛的还原（> 95％）几乎是定量的。在相同的载体上用不同的浓酸水溶液（HI，HBr，HCl）进行卤化。苄基醇向[ 18 F]氟苄基卤化物（X = Cl，Br，I）的转化通常在2分钟内以高收率进行。除2- [ 18 F]氟-3-甲氧基苄基，2-和4- [ 18 F]氟苄基卤化物外，卤化反应在室温下进行，需要使用HBr / HOAc（33％）。通过这种方法，各种[ 18获得的F]氟苄基氯，溴化物和碘化物具有很高的放射化学纯度（> 90％），总放射化学产率为15-70％。从EOB分别在铵