(4-cyclohexylbut-1-en-3-yn-2-yl)benzene | 1374026-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-cyclohexylbut-1-en-3-yn-2-yl)benzene
• 英文别名: 4-Cyclohexylbut-1-en-3-yn-2-ylbenzene
• CAS: 1374026-83-1
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: TUICNXHUNHKBHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-cyclohexylbut-1-en-3-yn-2-yl)benzene 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 新戊醇 、 silver hexafluoroantimonate 、 bis[rhodium(α,α,α’α’,-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)] 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 2-cyclohexyl-4-phenylcyclopenta-2,4-diene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Rearrangement of Alkynyl Donor–Acceptor Cyclopropanes To Construct Highly Functionalized Alkylidenecyclopentenes

  摘要：

  A gold-catalyzed 1,7-addition-cyclization-elimination cascade sequence performed on a range of alkynyl-substituted donor-acceptor-type cyclopropanes provides facile entry to highly functionalized exo-alkylidenecyclopentenes under very mild conditions. Isolation of the relevant allyl ether intermediate helped shed light on the reaction's mechanistic course.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00671
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (4-cyclohexylbut-1-en-3-yn-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1,3-烯炔与烷基二酰基过氧化物和 N-氟苯磺酰亚胺的自由基 1,4-双官能化

  摘要：

  已经研究了许多涉及丙二烯基离子种类的反应，但对涉及丙二烯基自由基的反应知之甚少，这可能是因为与生成短寿命的丙二烯基自由基相关的不便。我们在这里描述了一种用于生成丙二烯基自由基的通用方法及其在 1,3-烯炔的分子间 1,4-碳氰化和 1,4-硫亚氨基氰化中以前未报道的应用。在三官能试剂、烷基二酰基过氧化物或 N-氟苯磺酰亚胺的帮助下，可以以高区域选择性制备一系列具有合成挑战性的多取代丙二烯。这些多取代的丙二烯可以很容易地转化为合成有用的结构，如氟化乙烯基氰化物、内酯、官能化丙二烯酰胺、1-氨基萘、和 pyridin-2(1 H)-ones，以及一些新的转化被报道。自由基清除剂和自由基时钟实验的结果与提出的烯基自由基途径一致。密度泛函理论 (DFT) 和红外光谱研究表明，在配体交换步骤中形成了异氰铜 (II) 物种。基于 IR、DFT 和非对映选择性研究的结果，提出了异氰基铜 (II)/铜 (I)

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11499

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed 1,4-Alkylacylation of 1,3-Enynes
  作者：Yuxing Cai、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03601

  日期：2021.12.3

  radical relay coupling reaction recently emerged as a powerful synthetic strategy for producing tetrasubstituted allenes. However, bond-forming processes involving the allenyl radical intermediate are mostly limited to those promoted by transition metals. In this report, we describe that a ketyl radical generated from single-electron oxidation of the Breslow intermediate is an excellent coupling partner

  自由基中继偶联反应最近成为生产四取代丙二烯的一种强有力的合成策略。然而，涉及烯基自由基中间体的成键过程大多限于由过渡金属促进的过程。在本报告中，我们描述了由 Breslow 中间体的单电子氧化产生的酮基自由基是烯基自由基的极好偶联伙伴。在醛、自由基前体和 N-杂环卡宾催化剂存在下，1,3-烯炔的有机催化 1,4-烷基酰化反应顺利进行。这种转变对芳香族和脂肪族醛、烯炔取代和多样化的自由基前体都表现出显着的耐受性。
• NHC and visible light-mediated photoredox co-catalyzed 1,4-sulfonylacylation of 1,3-enynes for tetrasubstituted allenyl ketones
  作者：Lihong Wang、Ruiyang Ma、Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Qian Zhang

  DOI：10.1039/d1sc06100c

  日期：——

  highly reactive carbon radical cross-coupling for the construction of C–C bonds represents a challenging task in organic chemistry. N-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed radical transformations have opened a new avenue for acyl radical cross-coupling chemistry. With this method, highly selective cross-coupling of an acyl radical with an alkyl radical for efficient construction of C–C bonds was successfully

  调节高活性碳自由基交叉偶联的选择性以构建 C-C 键是有机化学中的一项具有挑战性的任务。N-杂环卡宾（NHC）催化的自由基转化为酰基自由基交叉偶联化学开辟了新途径。通过该方法，成功实现了酰基自由基与烷基自由基的高选择性交叉偶联，以有效构建C-C键。然而，酰基自由基与乙烯基自由基的交叉偶联反应的研究却少得多。我们在此描述了NHC和可见光介导的光氧化还原共催化的1,3-烯炔的自由基1,4-磺酰酰化，提供了结构多样化的有价值的四取代联烯基酮。机理研究表明，芳酰氟通过光催化剂激发态的氧化猝灭形成羰基自由基，通过化学特异性磺酰基自由基加成到1,3-烯炔上生成丙二烯基自由基，最后，关键的丙二烯基和羰基自由基交叉-偶联提供四取代的联烯基酮。
• Highly Selective 1,4-Diacylation/Cycloisomerization of 1,3-Enynes: <i>De Novo</i> Synthetic Strategy to Polysubstituted Furans
  作者：Yu Sun、Na Zhang、Jingyun Ren、Haohao Huang、Xinjun Luan、Zhijun Zuo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03450

  日期：2024.1.12

  The development of a de novo synthetic strategy for rapid assembly of biologically relevant multisubstituted furans is an appealing but challenging task. Herein, we disclose NHC and organophotocatalysis cocatalyzed three-component radical 1,4-diacylation/cycloisomerization cascade process of readily available 1,3-enynes, which provides an efficient and straightforward entry to a wide range of polysubstituted

  开发用于快速组装生物学相关多取代呋喃的从头合成策略是一项有吸引力但具有挑战性的任务。在此，我们公开了NHC和有机光催化助催化的三组分自由基1,4-二酰基化/环异构化级联过程，该过程容易获得1,3-烯炔，该过程提供了一种有效且直接的途径来获得各种多取代呋喃，具有良好的产率和优异的区域性- 和化学选择性。该反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。
• Three-Component Synthesis of Multiple Functionalized Allenes via Copper/Photoredox Dual Catalyzed 1,4-Alkylcyanation of 1,3-Enynes
  作者：Yue Pu、Shumin Ding、Haixia Zhao、Qiaoli Xue、Heng Zhang、Xiaotian Xie、Yongjia Shang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04360

  日期：2024.3.8

  4-alkylcyanation of enynes with cyclic alcohol derivatives in the presence of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) under copper/photoredox dual catalysis has been developed. Both easily transformable aldehyde and cyano groups were introduced to tetra-substituted allenes through light-induced C–C bond cleavage of cyclic butanol and pentanol derivatives. The reactions proceeded smoothly under mild conditions with broad

  在铜/光氧化还原双重催化下，在三甲基氰硅烷 (TMSCN) 存在下，通过烯炔与环醇衍生物的三组分 1,4-烷基氰化，有效获得多官能化丙二烯。通过环丁醇和戊醇衍生物的光诱导 C-C 键断裂，将易于转化的醛基和氰基引入到四取代丙二烯中。反应在温和的条件下顺利进行，具有广泛的官能团耐受性。
• Photoredox/copper-catalyzed gem-difluoroalkylation-cyanation of 1,3-enynes
  作者：Yachen Wang、Shuai Liu、Yangen Huang

  DOI：10.1039/d4ob00602j

  日期：——

  A photoredox/copper-catalyzed 1,4-difunctionalization of 1,3-enynes with readily available difluoroalkylating reagents and TMSCN was developed. This reaction proceeded at mild conditions, affording the corresponding difluoroalkylated allenes in good yields with high functional-group tolerance and excellent regioselectivity.

  使用现成的二氟烷基化试剂和 TMSCN 开发了光氧化还原/铜催化的 1,3-烯炔的 1,4-双官能化。该反应在温和的条件下进行，以良好的产率提供相应的二氟烷基化丙二烯，具有高官能团耐受性和优异的区域选择性。