methyl (2E,4R,5R,7E)-5-hydroxy-8-iodo-2,4,7-trimethylocta-2,7-dienoate | 1196064-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4R,5R,7E)-5-hydroxy-8-iodo-2,4,7-trimethylocta-2,7-dienoate
• CAS: 1196064-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₃
• 分子量: 338.186
• InChiKey: VCSWMDGUNVSRAU-VCTUZSEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基磷乙酸 、 methyl (2E,4R,5R,7E)-5-hydroxy-8-iodo-2,4,7-trimethylocta-2,7-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到methyl (2E,4R,5R,7E)-5-{2-[(diethoxy)phosphoryl]acetoxy}-8-iodo-2,4,7-trimethylocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了通向大内酯38的简洁途径，大内酯38是Nicolaou / Chen合成棕榈油内酯A的高级中间体。我们合成过程中的关键步骤包括炔烃的Noyori转移氢化，通过Claisen重排的扩链以及在烯炔上的ADH反应。在三键还原之后，选择性的甲硅烷基化作用用来区分二醇的羟基，这允许制备已经具有氨基甲酸酯功能的醛30。HWE反应产生用于分子内Heck偶联的底物。与Stille环化相反，Heck环化仅产生所需的14 E，16 E-二烯。精心制作的C-19侧链形成了关键的内酯38。 不对称合成-二羟基化-Heck反应-大环化合物-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216921
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4R,5R,7E)-8-iodo-2,4,7-trimethyl-5-[(triethylsilyl)oxy]-2,7-octadienoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到methyl (2E,4R,5R,7E)-5-hydroxy-8-iodo-2,4,7-trimethylocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了通向大内酯38的简洁途径，大内酯38是Nicolaou / Chen合成棕榈油内酯A的高级中间体。我们合成过程中的关键步骤包括炔烃的Noyori转移氢化，通过Claisen重排的扩链以及在烯炔上的ADH反应。在三键还原之后，选择性的甲硅烷基化作用用来区分二醇的羟基，这允许制备已经具有氨基甲酸酯功能的醛30。HWE反应产生用于分子内Heck偶联的底物。与Stille环化相反，Heck环化仅产生所需的14 E，16 E-二烯。精心制作的C-19侧链形成了关键的内酯38。 不对称合成-二羟基化-Heck反应-大环化合物-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216921