17β-(3-carboxylpropionylamino)-androst-1,4-diene-3-one | 1403460-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(3-carboxylpropionylamino)-androst-1,4-diene-3-one
• 英文别名: 4-[[(8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1403460-12-7
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₅
• 分子量: 401.503
• InChiKey: BREPHVJOVKPIJQ-WLVXYPHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-(3-carboxylpropionylamino)-androst-1,4-diene-3-one 在 三氟甲磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 17β-(aminocarbonylethylcarbonyl-Arg-Gly-Asp-Ser)-androst-1,4-diene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Development of three-component conjugates: to get nano-globes with porous surfaces, high in vivo anti-osteoporosis activity and minimal side effects

  摘要：

  设计、合成并评价了三种新颖的三元复合物，它们由琥珀酰间隔基、17β-氨基-11α-羟基-雄甾-1,4-二烯-3-酮药效团和RGD-四肽（肽Arg-Gly-Asp-AA）靶向序列组成。本文提供了证据，表明在药效团和靶向序列中插入琥珀酰功能团，能提高在小鼠糖皮质激素诱导的继发性骨质疏松症模型中的口服抗骨质疏松活性，表现为测定小鼠股骨的干重、灰重、Ca2+和骨矿物质含量。这些新颖的复合物对雌激素无副作用，并形成具有多孔表面的纳米球。本文强调，琥珀酰基团的羰基与RGD-四肽C端氨基酸残基的羧基之间的氢键是这些新颖复合物纳米球表面形成孔隙的关键。

  DOI：

  10.1039/c2jm34370c
• 作为产物：
  描述：

  11alpha-羟基雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanotrihydroborate 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 17β-(3-carboxylpropionylamino)-androst-1,4-diene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Development of three-component conjugates: to get nano-globes with porous surfaces, high in vivo anti-osteoporosis activity and minimal side effects

  摘要：

  设计、合成并评价了三种新颖的三元复合物，它们由琥珀酰间隔基、17β-氨基-11α-羟基-雄甾-1,4-二烯-3-酮药效团和RGD-四肽（肽Arg-Gly-Asp-AA）靶向序列组成。本文提供了证据，表明在药效团和靶向序列中插入琥珀酰功能团，能提高在小鼠糖皮质激素诱导的继发性骨质疏松症模型中的口服抗骨质疏松活性，表现为测定小鼠股骨的干重、灰重、Ca2+和骨矿物质含量。这些新颖的复合物对雌激素无副作用，并形成具有多孔表面的纳米球。本文强调，琥珀酰基团的羰基与RGD-四肽C端氨基酸残基的羧基之间的氢键是这些新颖复合物纳米球表面形成孔隙的关键。

  DOI：

  10.1039/c2jm34370c