(2S,4S)-methyl 4-phenyl-2-(triisopropylsilylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 1620650-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-methyl 4-phenyl-2-(triisopropylsilylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1620650-75-0
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃Si
• 分子量: 388.623
• InChiKey: FLJDJWMRWSHOLT-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 copper(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 乙酰氯 作用下， 反应 17.0h， 生成 (2R,4R)-methyl 4-phenyl-2-(triisopropylsilylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 、 (2S,4R)-methyl 4-phenyl-2-(triisopropylsilylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 、 (2S,4S)-methyl 4-phenyl-2-(triisopropylsilylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 、 (2R,4S)-methyl 4-phenyl-2-(triisopropylsilylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的催化对映选择性逆电子需量杂狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙基硅烷的第一个非对映和对映选择性逆电子需求异Diels-Alder反应。手性铜（II）催化剂成功活化了β，γ-不饱和α-酮酸酯，并以优异的对映选择性促进了与烯丙基硅烷的反应。该过程代表了手性恶烷的新进入。

  DOI：

  10.1002/anie.201402934