2 chloro-1-chloromethylidene-2-isocyanocarboimide | 583885-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 2 chloro-1-chloromethylidene-2-isocyanocarboimide
• CAS: 583885-63-6
• 化学式: C₃Cl₂N₂
• 分子量: 134.952
• InChiKey: OCHQYIHYOWCXRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  16.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2 chloro-1-chloromethylidene-2-isocyanocarboimide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 isocyanodichloroacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nitrene-carbene rearrangement during photolysis of 2-azido-1,3,5-triazines in argon matrices

  摘要：

  利用红外光谱和 ESR 光谱显示，紫外线照射固态氩气中分离出的 2-叠氮-4,6-二氯-1,3,5-三嗪，会产生三重 4,6-二氯-1,3,5-三嗪基-2-硝基苯乙烯（D = 1.384 cm-1，E = 0.004 cm-1），其进一步的光化学转化包括连续生成 3-二脱氢-1,2,4,6-四氮杂卓、2-氯-1-重氮氯甲基-2-异氰脲酰亚胺，以及推测的三重 2-氯-1-氯甲基-2-异氰脲酰亚胺和异氰基二氯乙腈。光解 2-叠氮-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪和 2-叠氮-4,6-二（二甲基氨基）-1,3,5-三嗪可得到光化学性质稳定的三重 4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪基-2-硝基苯（D = 1.436 cm-1，E = 0.0044 cm-1）和 4,6-双（二甲基氨基）-1,3,5-三嗪基-2-芘（D = 1.468 cm-1，E = 0.0042 cm-1）作为最终产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0352-z
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪 反应 1.0h， 生成 2 chloro-1-chloromethylidene-2-isocyanocarboimide
  参考文献：
  名称：

  Effect of spin density on the photochemical stability of aromatic nitrenes

  摘要：

  FTIR studies and UB3LYP/6-31G* calculations showed that triplet nitreno-1,3,5-triazines with zero-field splitting D-parameters of --tD/hc\ > 1.40 cm(-1) and spin populations on the nitrene centres of rho(N) > 1.77 are photochemically very stable and do not rearrange into ring-expanded products on photolysis in cryogenic matrices.

  DOI：

  10.1070/mc2003v013n02abeh001722