2-叠氮基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪 | 30805-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2-叠氮基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2-azido-4,6-dichloro-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-Azido-4,6-dichloro-S-triazine
• CAS: 30805-06-2
• 化学式: C₃Cl₂N₆
• 分子量: 190.979
• InChiKey: FZBOGGDPZXBNGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,6-dichloro-1,3,5-triazinyl-2-nitrene
  参考文献：
  名称：

  Nitrene-carbene rearrangement during photolysis of 2-azido-1,3,5-triazines in argon matrices

  摘要：

  利用红外光谱和 ESR 光谱显示，紫外线照射固态氩气中分离出的 2-叠氮-4,6-二氯-1,3,5-三嗪，会产生三重 4,6-二氯-1,3,5-三嗪基-2-硝基苯乙烯（D = 1.384 cm-1，E = 0.004 cm-1），其进一步的光化学转化包括连续生成 3-二脱氢-1,2,4,6-四氮杂卓、2-氯-1-重氮氯甲基-2-异氰脲酰亚胺，以及推测的三重 2-氯-1-氯甲基-2-异氰脲酰亚胺和异氰基二氯乙腈。光解 2-叠氮-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪和 2-叠氮-4,6-二（二甲基氨基）-1,3,5-三嗪可得到光化学性质稳定的三重 4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪基-2-硝基苯（D = 1.436 cm-1，E = 0.0044 cm-1）和 4,6-双（二甲基氨基）-1,3,5-三嗪基-2-芘（D = 1.468 cm-1，E = 0.0042 cm-1）作为最终产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0352-z
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以23%的产率得到2-叠氮基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  用于检测水溶液中磷酸根阴离子和非共价蛋白质标记的刚性发光双锌 (II)-双循环复合物

  摘要：

  与具有较少限制的分子结构的类似物相比，制备了一系列具有刚性结构的水溶性双-和四-ZnII-Cyclen 复合物以增强羧酸根和磷酸根离子的结合反应。Boc 保护的 6-氯-1,3,5-三嗪-双环烯以中等至高产率与不同的芳基和烷基部分偶联，随后转化为相应的双-或四-ZnII-环烯配合物。bis-ZnII-cyclen 部分以其对阴离子的亲和力而闻名。根据芳烃取代基的不同，一些合成的合成受体是发光的。通过吸收和发射光谱研究它们对中性 pH 值缓冲水溶液中具有生物相关性的磷酸根阴离子的响应，以及它们对最近引入的可遗传编码的低聚天冬氨酸和谷氨酸序列（D4 和 E4 标签）的亲和力。化合物的刚性结构增强了金属络合物结合位点和报告染料之间的电子耦合。这导致在均相水溶液中阴离子结合反应增加。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100103

文献信息

• Discovery of Small-Molecule Cyclic GMP-AMP Synthase Inhibitors
  作者：Rosaura Padilla-Salinas、Lijun Sun、Rachel Anderson、Xikang Yang、Shuting Zhang、Zhijian J. Chen、Hang Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02666

  日期：2020.2.7

  exists for inhibiting cGAS in cells, while others are limited by their poor cellular activity or specificity, which underscores the urgency for discovering new cGAS inhibitors. Here, we describe the development of new small-molecule human cGAS (hcGAS) inhibitors (80 compounds synthesized) with high binding affinity in vitro and cellular activity. Our studies show CU-32 and CU-76 selectively inhibit the DNA

  环鸟苷单磷酸腺苷单磷酸（GMP-AMP）（cGAS）是一种胞质DNA传感器，在I型干扰素应答中起着重要作用。来自入侵微生物或自身来源的DNA触发cGAS的酶促活性。cGAS的异常激活与各种自身免疫性疾病有关。仅存在一种抑制细胞中cGAS的选择性探针，而另一些选择性探针由于其细胞活性或特异性差而受到限制，这突显了发现新的cGAS抑制剂的紧迫性。在这里，我们描述了具有高结合亲和力的体外和细胞活性的新型小分子人cGAS（hcGAS）抑制剂（合成的80种化合物）的开发。我们的研究表明CU-32和CU-76选择性抑制人细胞中的DNA途径，但对RIG-I-MAVS或Toll样受体途径没有影响。
• Investigating Triorthogonal Chemoselectivity. Effect of Azide Substitution on the Triazine Core
  作者：Anamika Sharma、Rotimi Sheyi、Ashish Kumar、Ayman El-Faham、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02878

  日期：2019.10.4

  triorthogonal chemoselectivity is reported here for the first time. In this regard, a series of 43 reactions were performed using tridentate s-triazine as a model. In all of the possible cases, the three substitutions were carried out using different nucleophiles at a temperature compatible with biological systems.

  此处首次报道了三正交化学选择性的一个例子。在这方面，使用三齿s-三嗪作为模型进行了一系列的43个反应。在所有可能的情况下，使用不同的亲核试剂在与生物系统相容的温度下进行三个取代。
• Rigid Luminescent Bis-Zinc(II)-Bis-Cyclen Complexes for the Detection of Phosphate Anions and Non-Covalent Protein Labeling in Aqueous Solution
  作者：Mouchumi Bhuyan、Evgeny Katayev、Stefan Stadlbauer、Hiroshi Nonaka、Akio Ojida、Itaru Hamachi、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.201100103

  日期：2011.5

  water-soluble bis- and tetrakis-ZnII–cyclen complexes with rigid structures was prepared to enhance the carboxylate and phosphate ion binding response in contrast to analogues with less-confined molecular structures. Boc-protected 6-chloro-1,3,5-triazine–bis-cyclen was coupled to different aryl and alkyl moieties in moderate to high yields and subsequently converted into the corresponding bis- or tetrakis-ZnII–cyclen

  与具有较少限制的分子结构的类似物相比，制备了一系列具有刚性结构的水溶性双-和四-ZnII-Cyclen 复合物以增强羧酸根和磷酸根离子的结合反应。Boc 保护的 6-氯-1,3,5-三嗪-双环烯以中等至高产率与不同的芳基和烷基部分偶联，随后转化为相应的双-或四-ZnII-环烯配合物。bis-ZnII-cyclen 部分以其对阴离子的亲和力而闻名。根据芳烃取代基的不同，一些合成的合成受体是发光的。通过吸收和发射光谱研究它们对中性 pH 值缓冲水溶液中具有生物相关性的磷酸根阴离子的响应，以及它们对最近引入的可遗传编码的低聚天冬氨酸和谷氨酸序列（D4 和 E4 标签）的亲和力。化合物的刚性结构增强了金属络合物结合位点和报告染料之间的电子耦合。这导致在均相水溶液中阴离子结合反应增加。
• PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HETERO(ARYL) 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE
  申请人：SYNAFFIX B.V.

  公开号：US20170002012A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  A process is provided, comprising reacting a (hetero)aryl 1,3-dipole compound with a (hetero)cycloalkyne, wherein the (hetero)aryl 1,3-dipole compound comprises a 1,3-dipole functional group bonded to a (hetero)aryl group, and wherein the (hetero)aryl 1,3-dipole compound is a (hetero)aryl azide or a (hetero)aryl diazo compound; wherein: (i) the (hetero)aryl group of the (hetero)aryl 1,3-dipole compound comprises a substituent (ii) the (hetero)aryl group of the (hetero)aryl 1,3-dipole compound is an electron-poor (hetero)aryl group and wherein the (hetero)cycloalkyne is a (hetero)cyclooctyne or a (hetero)cyclononyne according to Formula (1). The invention also relates to the products obtainable by the process according to the invention.

  提供一种方法，包括将（杂）芳基1,3-二极化合物与（杂）环炔反应，其中（杂）芳基1,3-二极化合物包括与（杂）芳基结合的1,3-二级极功能基团，并且（杂）芳基1,3-二极化合物是（杂）芳基叠氮化物或（杂）芳基重氮化合物；其中：（i）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基包括一个取代基（ii）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基是一个电子贫富（杂）芳基，并且（杂）环炔是根据式（1）的（杂）环辛烯或（杂）环壬炔。该发明还涉及根据该发明的方法获得的产品。
• [EN] PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HETERO(ARYL) 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOADDITION D'UN COMPOSÉ HÉTÉRO(ARYL) 1,3-DIPOLE AVEC UN (HÉTÉRO)CYCLOALKYNE
  申请人：STICHTING KATHOLIEKE UNIV

  公开号：WO2015112014A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to a process comprising the step of reacting a (hetero)aryl 1,3-dipole compound with a (hetero)cycloalkyne, wherein: a (hetero)aryl 1,3-dipole compound is defined as a compound comprising a 1,3-dipole functional group, wherein the 1,3-dipole functional group is bonded to a (hetero)aryl group, and wherein the (hetero)aryl 1,3-dipole compound is a (hetero)aryl azide or a (hetero)aryl diazo compound; wherein: (i) the (hetero)aryl group of the (hetero)aryl 1,3-dipole compound comprises one or more substituents having a positive value for the para-Hammett substituent constant σp and/or the meta-Hammett substituent constant σm, and/or (ii) the (hetero)aryl group of the (hetero)aryl 1,3-dipole compound is an electron-poor (hetero)aryl group, wherein an electron-poor (hetero)aryl group is: (ii-a) a (hetero)aryl group wherein the (hetero)aromatic ring system is bearing a positive charge, and/or (ii-b) a (hetero)aryl group wherein the ratio number of π-electrons present in the (hetero)aromatic ring system} : number of protons present in the nuclei of the (hetero)aromatic ring system} is lower than 0.167 for a 6-membered ring, or lower than 0.200 for a 5-membered ring; and wherein the (hetero)cycloalkyne is a (hetero)cyclooctyne or a (hetero)cyclononyne according to Formula (1): The invention also relates to the products obtainable by the process according to the invention.

  本发明涉及一种包括以下步骤的过程：将（杂）芳基1,3-二极化合物与（杂）环戊炔发生反应，其中：（杂）芳基1,3-二极化合物被定义为包含1,3-二极功能基团的化合物，其中1,3-二极功能基团与（杂）芳基团结合，而（杂）芳基1,3-二极化合物是（杂）芳基叠氮化物或（杂）芳基重氮化合物；其中：（i）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基团包括一个或多个对位Hammett取代常数σp和/或间位Hammett取代常数σm的正值取代基，和/或（ii）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基团是一个电子贫穷的（杂）芳基团，其中电子贫穷的（杂）芳基团是：（ii-a）一个（杂）芳基团，其中（杂）芳香环系统带有正电荷，和/或（ii-b）一个（杂）芳基团，其中比例（杂）芳香环系统中存在的π电子数}：（杂）芳香环系统中核内质子数}对于6元环小于0.167，或对于5元环小于0.200；其中（杂）环戊炔是根据式（1）的（杂）环辛炔或（杂）环壬炔；该发明还涉及根据该发明的过程获得的产品。