(S)-4-methyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)but-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1426256-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)but-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylbut-3-ynyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1426256-88-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 349.453
• InChiKey: DXMHYFQPSBUARS-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)but-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 2-溴吡啶-1-氧化物 、 甲烷磺酸 、 Et₃PAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到(S)-5-(naphthalen-1-yl)-1-tosylpyrrolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  金催化手性高炔丙基磺酰胺的分子间氧化：可靠地获得对映体富集的吡咯烷-3-酮。

  摘要：

  已经开发了一种金催化的手性高炔丙基磺酰胺的分子间氧化方法，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可可靠地获得具有出色ee的合成有用的手性吡咯烷-3-酮。该方法也已用于天然产物（-）-鸟氨酸的简便合成中。使用容易获得的起始原料，广泛的底物范围，简单的方法以及该反应的温和性质使其成为合成对映体富集的吡咯烷-3-酮的可行选择。

  DOI：

  10.1039/c3cc49238a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylene)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-methyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)but-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化手性同炔丙基酰胺的氧化环化：对映体富集的γ-内酰胺的合成

  摘要：

  已开发了金催化的高炔丙基酰胺的串联环异构化/氧化反应，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可以方便地获得具有出色ee的合成有用的手性γ-内酰胺。这种方法的实用性也已在生物活性化合物S -MPP和天然产物（-）-古吉甘碱的合成中得到证明。使用容易获得的起始原料，简单的步骤以及温和的反应条件是该方法的其他重要特征。

  DOI：

  10.1021/jo400127x

文献信息

• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization and Dimerization of Chiral Homopropargyl Sulfonamides
  作者：Yong-Fei Yu、Chao Shu、Cang-Hai Shen、Tian-Yi Li、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/asia.201301058

  日期：2013.12

  A reaction built for two: A novel gold‐catalyzed tandem cycloisomerization/dimerization of chiral homopropargyl sulfonamides has been developed. The reaction provides ready access to functionalized pyrrolidines in mostly good to excellent yields. Notably, excellent diastereoselectivities (>50:1) were also achieved in all cases.

  为两个目标建立的反应：开发了一种新的手性高炔丙基磺酰胺的金催化串联环异构化/二聚体。该反应提供了容易获得的官能化吡咯烷类化合物，收率大多良好至极佳。值得注意的是，在所有情况下，均获得了出色的非对映选择性（> 50：1）。
• Stereodivergent Synthesis of N‐Heterocycles by Catalyst‐Controlled, Activity‐Directed Tandem Annulation of Diazo Compounds with Amino Alkynes
  作者：Kai Liu、Chenghao Zhu、Junxiang Min、Shiyong Peng、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.201507122

  日期：2015.10.26

  A stereodivergent synthesis of five‐membered N‐heterocycles, such as 2,3‐dihydropyrroles, and 2‐methylene and 3‐methylene pyrrolidines, has been developed through a tandem annulation of amino alkynes with diazo compounds and involves the trapping of in situ formed intermediates. Mechanistic investigations indicate that the copper‐catalyzed tandem annulations proceed by allenoate formation and subsequent

  通过氨基重氮与重氮化合物的串联环化反应，已开发出五元N-杂环（例如2,3-二氢吡咯，2-亚甲基和3-亚甲基吡咯烷）的立体发散合成物，并且涉及到原位形成的捕集中间体。机理研究表明，铜催化的串联环化过程是通过脲基甲酸酯的形成和随后的分子内加氢胺化来进行的。相反，铑催化的协议有卡宾插入到N个 H键和随后Conia烯环化。
• Efficient and practical synthesis of enantioenriched 2,3-dihydropyrroles through gold-catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of chiral homopropargyl sulfonamides
  作者：Yong-Fei Yu、Chao Shu、Bo Zhou、Jian-Qiao Li、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4cc09245g

  日期：——

  A direct gold-catalyzed 5-endo-dig cycloisomerization of chiral homopropargyl sulfonamides has been developed. A range of enantioenriched 2,3-dihydropyrroles are readily accessed by utilizing this approach. Importantly, this gold-catalyzed cycloisomerization reaction proceeds through an anti-Markovnikov addition by using a catalytic base as the additive, which completely suppresses the undesired dimerization

  已经开发了直接金催化的手性高炔丙基磺酰胺的5-内-挖-环异构化。利用这种方法可以很容易地获得一系列对映体富集的2，3-二氢吡咯。重要的是，该金催化的环异构化反应通过使用催化碱作为添加剂通过抗马尔可夫尼可夫加成反应进行，这完全抑制了不希望的二聚作用。
• Stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines <i>via</i> gold-catalysed anti-Markovnikov hydroamination-initiated tandem reactions
  作者：Tong-De Tan、Yang-Bo Chen、Ming-Yang Yang、Jia-Le Wang、Hao-Ze Su、Feng-Lin Hong、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c9cc05295j

  日期：——

  A series of gold-catalysed intramolecular anti-Markovnikov hydroamination-initiated azidation, allylation and heteroarylation reactions of chiral homopropargyl sulfonamides have been developed. Various enantioenriched 2,5-disubstituted pyrrolidines are obtained in moderate to excellent yields with excellent enantioselectivities and generally high diastereoselectivities.

  已经开发了一系列金催化的手性高炔丙基磺酰胺的分子内抗马氏化学加氢引发的叠氮化，烯丙基化和杂芳基化反应。以中等至优异的产率获得了各种对映体富集的2，5-二取代的吡咯烷，其具有优异的对映选择性和通常较高的非对映选择性。
• Synthesis of Enantioenriched Pyrrolidines via Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Hydrogenation of Chiral Homopropargyl Sulfonamides
  作者：Yong-Fei Yu、Chao Shu、Tong-De Tan、Long Li、Shahid Rafique、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02736

  日期：2016.10.7

  novel gold-catalyzed tandem cycloisomerization/hydrogenation of chiral homopropargyl sulfonamides has been developed. Various enantioenriched pyrrolidines can be obtained in excellent yields and excellent enantioselectivities by combination of chiral tert-butylsulfinimine chemistry with gold catalysis. Importantly, this represents the first example of a pyrrolidine synthesis from homopropargyl sulfonamide

  已经开发了一种新型的金催化的手性高炔丙基磺酰胺的串联环异构化/氢化反​​应。通过手性叔丁基亚磺酰亚胺化学与金催化的结合，可以以优异的产率和优异的对映选择性获得各种对映体富集的吡咯烷。重要的是，这代表了由高炔丙基磺酰胺合成吡咯烷的第一个例子。