4-(2,4,6-三氯苯基)-3-氨基硫脲 | 206761-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,4,6-三氯苯基)-3-氨基硫脲
• 英文名称: 4-(2,4,6-Trichlorophenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-amino-3-(2,4,6-trichlorophenyl)thiourea
• CAS: 206761-89-9
• 化学式: C₇H₆Cl₃N₃S
• 分子量: 270.57
• InChiKey: IPEREKAJLQANCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184°C (dec.)
• 沸点：
  360.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟靛红 、 4-(2,4,6-三氯苯基)-3-氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3Z)-5-fluoro-1H-indole-2,3-dione-3-{[(2Z)-4-(4-chlorophenyl)-3-(2,4,6-trichlorophenyl)-1,3-thiazol-2(3H)-ylidene]hydrazone}
  参考文献：
  名称：

  某些新型isatin-3-hydrazonothiazolines的合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  豆腐脲酶活性部位中化合物6i的推定结合方式。

  DOI：

  10.1039/c6ra10043k
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯异硫氰酸苯酯 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(2,4,6-三氯苯基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  新型缩氨基硫脲衍生物的合成作为抗糖尿病药物的酶动力学研究和抗氧化活性

  摘要：

  摘要 通过相应的氨基硫脲和 4-(甲基磺酰基)苯乙酮之间的缩合反应合成了新型氨基硫脲衍生物。所有化合物的化学结构均通过红外 (IR)、1 H-NMR 和13 C-NMR 光谱和质谱法阐明。所有化合物的抗氧化研究均使用 CUPRAC、FRAP、DPPH 方法进行。2-{1-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]ethylidene} -N -phenylhydrazinecarbothioamide ( 1 ) 具有良好的抗氧化活性，SC 50值为 15.70 µM，也高于标准药物抗坏血酸。评估了所有化合物作为 α-糖苷酶和 α-淀粉酶抑制剂的抗糖尿病特性。发现化合物1是对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶最具活性的化合物，IC 50值分别为 1.58 µM 和 3.24 µM。酶动力学研究表明化合物1具有竞争性结合模式。此外，分子对接研究通过检测化合物1与这些酶之间的分子相互作用，阐明了分子水平的结合机制。

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2099857

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some New N4-Aryl Substituted 5-Chloroisatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Muhammad Ramzan、Muhammad Yaqub、Faiz-ul-Hassan Nasim、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.2174/1573406411208030505

  日期：2012.5.1

  A new series of sixteen N4-aryl substituted 5-chloroisatin-3-thiosemicarbazones 2a-2p has been synthesized, characterized and tested for selected biological activities i.e. cytotoxicity, phytotoxicity and urease inhibition. In the brine shrimp bioassay, all the synthesized compounds gave LD50 values 2.30 X 10-4 M - 2.79 X 10-4 M and were, therefore, found to be almost inactive, whereas in phytotoxicity assay, regardless of the nature of aryl substituents, they displayed weak to moderate (5-40%) phytotoxic activity at the highest tested concentrations (500 or 1000 μg/mL). In urease inhibition bioassay, compounds 2a, 2c, 2e, 2f, 2k and 2m exhibited relatively a higher degree of urease inhibition with IC50 values ranging from 38.91 μM to 76.65 μM and thus proved to be potent inhibitors of the enzyme. Of these, 2f and 2m displayed pronounced inhibition with IC50 values 38.91 μM and 39.50 μM, respectively, and may act as lead compounds for further studies. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed that electronic effects of the substituents about the phenyl ring at N4 of the thiosemicarbazone moiety played an important role in enhancing the urease inhibitory potential of some of the synthesized compounds.

  合成了一系列16种N4-芳基取代的5-氯靛红-3-缩氨基硫脲2a-2p，并对它们进行了表征和选择性生物活性测试，包括细胞毒性、植物毒性和脲酶抑制活性。在卤虫生物测定中，所有合成化合物的LD50值为2.30 X 10-4 M至2.79 X 10-4 M，因此被发现几乎无活性；而在植物毒性测定中，无论芳基取代基的性质如何，它们在最高测试浓度（500或1000 μg/mL）下表现出微弱至中等的（5-40%）植物毒性活性。在脲酶抑制生物测定中，化合物2a、2c、2e、2f、2k和2m表现出较高的脲酶抑制程度，IC50值范围为38.91 μM至76.65 μM，证明了它们是该酶的有效抑制剂。其中，2f和2m表现出显著的抑制作用，IC50值分别为38.91 μM和39.50 μM，可能作为进一步研究的先导化合物。结构-活性关系（SAR）研究表明，缩氨基硫脲部分N4位苯环上的取代基的电子效应对某些合成化合物的脲酶抑制潜力起着重要作用。
• Synthesis and Toxicity Evaluation of Some N4-Aryl Substituted 5-Trifluoromethoxyisatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Naveeda Saira、Mohammad Saeed Iqbal、Muhammad Yaqub、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.3390/molecules16086408

  日期：——

  A series of twenty one N4-aryl substituted 5-trifluoromethoxyisatin-3-thiosemicarbazones 3a-3u was synthesized by the reaction of trifluoromethoxyisatin 1 with different arylthiosemicarbazides 2 in aqueous ethanol (50%), containing a few drops of acetic acid. Their structures were established on the basis of analytical (CHN) and spectral (IR, 1H-NMR, EIMS) data. All the synthesized compounds were evaluated for their toxicity potential by a brine shrimp lethality bioassay. Ten compounds i.e., 3a, 3e, 3i-3l and 3n-3q proved to be active in this assay, displaying promising toxicity (LD50 = 1.11 × 10−5 M − 1.80 × 10−4 M). Amongst these, 3k, 3n and 3o were found to be the most active ones (LD50 = 1.11 × 10−5 M − 1.43 × 10−5 M). Compound 3k showed the highest activity with a LD50 value of 1.11 × 10−5 M and can, therefore, be used as a lead for further studies. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed that the presence of strong inductively electron-attracting trifluoromethoxy substituent at position-5 of the isatin moiety played an important role in inducing or enhancing toxic potentiality of some of the synthesized compounds.

  通过三氟甲氧基异吲哚1与不同芳基缩氨基脲2在含有几滴醋酸的50%乙醇水溶液中的反应，合成了一系列21种N4-芳基取代的5-三氟甲氧基异吲哚-3-缩氨基脲3a-3u。它们的结构是基于分析（CHN）和光谱（IR，1H-NMR，EIMS）数据确定的。所有合成的化合物都通过卤虫致死生物测定法评估了它们的毒性潜力。其中10种化合物，即3a，3e，3i-3l和3n-3q在此测定中表现活跃，显示出有前景的毒性（LD50 = 1.11 × 10−5 M − 1.80 × 10−4 M）。在这些化合物中，3k，3n和3o被发现是最活跃的（LD50 = 1.11 × 10−5 M − 1.43 × 10−5 M）。化合物3k显示出最高的活性，其LD50值为1.11 × 10−5 M，因此可以作为进一步研究的先导化合物。构效关系（SAR）研究表明，在异吲哚部分的5位上存在强诱导电子吸引的三氟甲氧基取代基，在诱导或增强某些合成化合物的毒性潜力方面发挥了重要作用。
• [EN] USE OF DERIVATIVES OF 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONE AS INHIBITORS O FTEH ENZYME MYELOPEROXIDASE (MPO)<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONES COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME MYELOPEROXYDASE (MPO)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004096781A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein X, Y, W and Q are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of the enzyme myeloperoxidase (MPO) is beneficial. Certain novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, together with processes for their preparation. The compounds of formulae (I) are MPO inhibitors and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders.

  揭示了使用公式(I)中X、Y、W和Q如规范中定义的化合物及其药用盐，在制造药物中用于治疗或预防对髓过氧化物酶（MPO）抑制有益的疾病或症状。公开了某些公式(I)的新化合物及其药用盐，以及它们的制备方法。公式(I)的化合物是MPO抑制剂，因此在治疗或预防神经炎症性疾病中特别有用。
• Use of derivatives of 2, 4-dihydro-[1,2,4] triazole-3-thione as inhibitors of the enzyme myeloperoxidase (mpo)
  申请人：Svensson Mats

  公开号：US20070093483A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein X, Y, W and Q are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of the enzyme myeloperoxidase (MPO) is beneficial. Certain novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, together with processes for their preparation. The compounds of formulae (I) are MPO inhibitors and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders.

  本发明揭示了使用化合物(I)的使用，其中X、Y、W和Q如规范中所定义，以及其药学上可接受的盐，在制造药物方面，用于治疗或预防抑制髓过氧化物酶（MPO）酶有益的疾病或状况。揭示了某些新型化合物(I)及其药学上可接受的盐，以及其制备方法。化合物(I)的MPO抑制剂，因此特别适用于治疗或预防神经炎症性疾病。
• Comprehensive structural studies of molecules and crystalline networks of new ferrocene-based thiosemicarbazones
  作者：Mohammad Chahkandi、Rifat Jawaria、Muhammad Khalid、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Moazzam Naseer、Mohammad Hassan Zargazi、Zahid Shafiq、Mehdi Baghayeri

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.111051

  日期：2023.9

  Two newly Schiff base conjugates formulated as C22H25FeN3S (1) and C19H16Cl3FeN3S (2) were synthesized by the facile condensation method of acetylferrocene with appropriate acidic ethanolic solution of thiosemicarbazides used as catalyst which protonate the carbonyl group present on ferrocene. The structures of these conjugates were determined by spectroscopic techniques of Infrared, 1H NMR, 13C NMR

  以适当的氨基硫脲酸性乙醇溶液为催化剂，采用乙酰基二茂铁的简易缩合法合成了两种新的希夫碱结合物C 22 H 25 FeN 3 S ( 1 ) 和C 19 H 16 Cl 3 FeN 3 S ( 2 ) 。质子化二茂铁上存在的羰基。这些缀合物的结构通过红外光谱技术、1 H NMR、1313 C NMR、质谱和单晶 X 射线衍射。晶体堆积通过稀疏的氢键网络和堆积相互作用而稳定。DFT–D/B3LYP 高水平计算证实了 N–H⋅⋅⋅S、C–H⋅⋅⋅N 和 C–H⋅⋅⋅Cl 非常规氢键的主要作用，尤其是第一个氢键在稳定相关的1 - net和2 - net网络。2中大氯取代原子的存在，以及与硫代酰胺和二茂铁基部分相关的芳基环平面的空间方向的变化，使得2 -网络中存在不同的C–H⋅⋅⋅Cl氢键。然而，DFT-D和AIM计算结果与结合能相互作用的测量具有良好的一致性，表明氢键尤其是N-H⋅⋅⋅S键在网络构建中比堆积相互作用具有更大的贡献。