L-arginine | 55443-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-arginine
• 英文别名: ¹³C₆-L-arginine；L-arginine-¹³C₆；¹³C₆-Arg；[¹³C₆]-L-Arg；(2S)-2-amino-5-(diamino(113C)methylideneamino)(1,2,3,4,5-13C5)pentanoic acid
• CAS: 55443-58-8
• 化学式: C₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 180.137
• InChiKey: ODKSFYDXXFIFQN-XAFSXMPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-arginine 在 alpha-酮戊二酸 、 iron(II) sulfate 、 维生素 C 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [¹³C₆]-(4R)-OH-(2S,3S)-capreomycidine
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素的生物合成涉及通过异常机制由二羟化酶和环化酶产生的两个意外中间体。

  摘要：

  链霉菌素F（STT-F）是一种发现较早的抗生素，它由三部分组成：β-赖氨酸均聚物，氨基糖D-古洛糖胺和不常见的双环链霉菌素。链霉素的生物合成是一个长期但尚未解决的难题。在这里，遗传/生物化学/结构方法的组合被用来解决这个问题。首先从链霉菌变种BCRC 12163测序STT基因簇，其中两个基因产物OrfP和OrfR的体外特征分别是二羟化酶和环化酶。快照了两种酶在不同反应中间状态下的13种高分辨率晶体结构，以帮助阐明它们的催化机理。OrfP催化Fe II依赖性双羟基化反应转化大号-Arg入式（3 - [R，4 - [R ）- （OH）2 -大号-Arg经由（3小号）-OH-大号-Arg，而OrfR催化一个不寻常的PLP依赖性消除/加成反应将（3 R，4 R）-（OH）2 - L -Arg环化为六元（4 R）-OH-环己酰胺。最终，通过进食实验将后者产品整合到STT-F中，终于揭开了生物合成之谜。

  DOI：

  10.1002/anie.201307989

文献信息

• Trypsin-Catalyzed N-Terminal Labeling of Peptides with Stable Isotope-Coded Affinity Tags for Proteome Analysis
  作者：Yanbo Pan、Mingliang Ye、Hao Zheng、Kai Cheng、Zhen Sun、Fangjie Liu、Jing Liu、Keyun Wang、Hongqiang Qin、Hanfa Zou

  DOI：10.1021/ac403060d

  日期：2014.1.21

  standard peptides as well as a mouse liver digest. In addition to one amino acid residue, a few dipeptide tags were also introduced to the N-termini of peptides successfully by this enzymatic approach. It was found that the identifications for samples labeled with these tags were highly complementary. Coupling a short sequence tag onto peptides could be an effective approach to improve the coverage for

  提出了用同位素编码的亲和标签标记肽N-末端的酶促方法。该方法利用胰蛋白酶在有机溶剂中合成肽的高活性。合成了包含稳定同位素编码的Arg残基和生物素标签的共底物。当将共底物与胰蛋白酶肽和胰蛋白酶在乙醇溶液中孵育时，稳定的同位素编码的亲和标签通过形成新的肽键特异性偶联至肽的N末端。标记的肽通过亲和素亲和色谱法进行了专门富集，然后进行了液相色谱-串联质谱分析（LC / MS / MS）进行定量。该富集步骤有效地减少了未标记肽的干扰。通过标记标准肽以及小鼠肝脏消化物，证明了该方法的出色性能。除一个氨基酸残基外，还通过这种酶促方法将一些二肽标签成功地引入了肽的N-末端。发现用这些标签标记的样品的鉴定是高度互补的。将短序列标签与肽偶联可能是提高蛋白质组分析覆盖率的有效方法。
• Approach for Identification and Quantification of C-Terminal Peptides: Incorporation of Isotopic Arginine Labeling Based on Oxazolone Chemistry
  作者：Minbo Liu、Lijuan Zhang、Lei Zhang、Jun Yao、Pengyuan Yang、Haojie Lu

  DOI：10.1021/ac401647m

  日期：2013.11.19

  peptide could be directly recognized in the mass spectrum due to its unique isotopic paired peaks, and the sequence could be interpreted in MS2. Besides, the incorporation of an additional basic amino acid in the C-terminal peptide greatly enhanced the signal intensity for C-termini detection. Moreover, the isotopic arginine labeling strategy could be applied for relative C-termini quantitation. Our method

  蛋白质的C末端通常在各种生物学过程中起重要作用。蛋白C端的确定至关重要，因为它不仅提供了独特的功能注释，而且还提供了一种监测蛋白水解修饰蛋白的方法。在这项研究中，开发了一种基于恶唑酮化学的同位素标记方法，以实现对C-末端的鉴定和定量。诸如精氨酸之类的氨解试剂通过恶唑酮样中间体与肽C端的α-羧基选择性反应。侧链羧基不参与该反应。当由50％精氨酸（0 Arg）和50％C6-精氨酸（6引入Arg）使其与蛋白质的C末端反应，然后进行蛋白水解，由于其独特的同位素配对峰，C末端肽可直接在质谱中识别，并且该序列可在MS2中解释。此外，在C末端肽中掺入另外的碱性氨基酸大大增强了用于C末端检测的信号强度。此外，同位素精氨酸标记策略可用于相对C末端定量。我们的方法显示出测得的比率与理论比率之间的极佳相关性，并且在动态范围的两个数量级内具有很高的重现性。相关系数（R 2）高于0.99，变异系数（CV）为1.16％至10
• Biosynthesis of anatoxin-a(s). Origin of the carbons
  作者：Bradley S. Moore、Ikuko Ohtani、Charles B. de Koning、Richard E. Moore、Wayne W. Carmichael

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60994-2

  日期：1992.10

  C-2, C-4, C-5 and C-6 of the potent anticholinesterase, anatoxin-a(s), in Anabaena flosaquae NRC 525-17 are derived from the guanido carbon, C-5, C-4 and C-3 of L-arginine, respectively, and the three O,N-methyl groups originate from the tetrahydrofolate C1 pool. Erythro-4-Hydroxy-l-arginine, a minor constituent of the cyanophyte, may be a precursor in the biosynthesis.

  鱼腥藻NRC 525-17中有效的抗胆碱酯酶anatoxin-a的C-2，C-4，C-5和C-6来源于胍基碳C-5，C-4和C -3的L-精氨酸和三个O，N-甲基分别来自四氢叶酸C 1库。Erythro -4-Hydroxy-1-arginine（氰基-1-羟基精氨酸）是蓝藻的次要组成部分，可能是生物合成中的前体。
• Identification and Quantitation of Taste-Active Compounds in Dried Scallops by Combined Application of the Sensomics and a Quantitative NMR Approach
  作者：Sebastian Dirndorfer、Richard Hammerl、Seiji Kitajima、Ryo Kitada、Oliver Frank、Andreas Dunkel、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c05257

  日期：2022.1.12