N1,N3-dibutyl-4,6-dinitrobenzene-1,3-diamine | 56224-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1,N3-dibutyl-4,6-dinitrobenzene-1,3-diamine
• 英文别名: N¹,N³-dibutyl-4,6-dinitrobenzene-1,3-diamine；1,3-Bis-butylamino-4,6-dinitro-benzol
• CAS: 56224-48-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₄
• 分子量: 310.353
• InChiKey: DKLDVSCTAYKFIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  480.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  110.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N3-dibutyl-4,6-dinitrobenzene-1,3-diamine 在 5%-palladium/activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到N²,N⁴-dibutyl-5-nitrobenzene-1,2,4-triamine
  参考文献：
  名称：

  设计取代四氨基吩嗪染料的策略和获得近红外吸收苯醌二亚胺融合喹喔啉的策略

  摘要：

  通过从易接近的 5-硝基苯-1,2,4-三胺前体形成两个分子间 C-N 键，可以在氧化条件下直接获得 N-或 C-取代的二硝基-四氨基吩嗪 ( P1-P5 )。光物理研究揭示了绿色吸收和橙红色发射染料，在固态具有增强的荧光。硝基功能的进一步减少导致苯并醌二亚胺稠合喹喔啉 ( P6 )的分离，它经历二质子化形成吸收超过 800 nm 的双阳离子偶联三甲川染料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01251
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 N1,N3-dibutyl-4,6-dinitrobenzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalysed oxidative C–H/C–H coupling polymerisation of benzodiimidazoles: an efficient approach to regioregular polybenzodiimidazoles for blue-emitting materials

  摘要：

  使用铜催化剂的氮杂环化合物的氧化C–H/C–H偶联反应首次被用于聚合反应的开发。所得到的聚苯基二咪唑具有高分子量和区域规则性。

  DOI：

  10.1039/c4cc06291d

文献信息

• Benzobis(imidazole) derivatives as STAT3 signal inhibitors with antitumor activity
  作者：Yi-Chen Liu、Ya-Dong Yang、Wen-Qiang Liu、Ting-Ting Du、Ru Wang、Ming Ji、Bei-Bei Yang、Li Li、Xiao-Guang Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116757

  日期：2022.7

  Polycyclic aromatic systems have been considered good biological probes, but some may also be good scaffolds for drug development. In this study, a series of benzobis(imidazole) derivatives were identified as STAT3 signal inhibitors, among which compound 24 showed significant inhibition of IL-6 induced JAK/STAT3 signalling pathway activation. Moreover, 24 inhibited cancer cell growth and migration

  多环芳烃系统被认为是良好的生物探针，但有些也可能是药物开发的良好支架。在本研究中，一系列苯并双(咪唑)衍生物被鉴定为STAT3信号抑制剂，其中化合物24对IL-6诱导的JAK/STAT3信号通路激活有显着抑制作用。此外，24抑制癌细胞生长和迁移，并在人肝细胞癌细胞 (HepG2) 和食管癌细胞 (EC109) 中诱导细胞凋亡以及周期停滞。化合物24在小鼠HepG2细胞异种移植肿瘤模型中也显示出明显的抗肿瘤活性而不影响体重。这些结果证实24是一种潜在的 STAT3 信号抑制剂，具有一定的抗肿瘤活性。
• Synthesis and characterization of N-alkyl 1,3-diamino-4,6-diamidobenzenes
  作者：Claire Seillan、Olivier Siri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.089

  日期：2009.2

  A new preparation of N-substituted 1,3-diamino-4,6-diamidobenzenes has been achieved. This synthesis affords the first N-alkylamino derivatives for which a fine-tuning of the (NRR2)-R-1 substituents should modify the reactivity of the amine functions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Winkelmann; Raether; Dittmar, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1975, vol. 25, # 5, p. 681 - 708
  作者：Winkelmann、Raether、Dittmar、et al.

  DOI：——

  日期：——