ethyl 4-(thiophen-2-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 866949-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(thiophen-2-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: 1-ethoxycarbonyl-4-(thiophene-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine；1-Ethoxycarbonyl-4-(thiophene-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine；ethyl 4-thiophen-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 866949-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: PRBNRQLCENAFGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(thiophen-2-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 四氧化锇 N-甲基吗啉 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以61.6%的产率得到1-ethoxycarbonyl-cis-3,4-dihydroxy-4-(thiophene-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  EP1736474

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-4-(thiophene-2-yl)piperidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以99.5%的产率得到ethyl 4-(thiophen-2-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP1736474

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Oxidative CH Alkenylation and Arylation of<i>N</i>-Carbamoyl Tetrahydropyridines and Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Xigong Liu、Zhilin Meng、Chengkun Li、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201500703

  日期：2015.5.11

  The first organocatalytic enantioselective CH alkenylation and arylation reactions of N‐carbamoyl tetrahydropyridines and tetrahydro‐β‐carbolines (THCs) are described. The metal‐free processes represent an efficient and straightforward approach to a variety of structurally and electronically diverse α‐substituted tetrahydropyridines and THCs in good yields with excellent regio‐ and enantioselectivities

  描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶和四氢-β-咔啉（THC）的第一个有机催化对映选择性CH烯基化和芳基化反应。无金属工艺代表了一种高效，直接的方法，可以以良好的产率，优异的区域选择性和对映体选择性，对各种结构和电子形式多样的α-取代的四氢吡啶和四氢呋喃进行处理。初步的控制实验提供了对反应机理的重要见解。
• Piperidine derivatives
  申请人：Takai Shunji Haruki

  公开号：US20070185168A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  For example, a piperidine derivative represented by following formula (I) (wherein, —C(═O)-Z- represents —C(═O)—CH 2 —, —C(═O)—C(CH 3 ) 2 —, —C(═O)—NH—, —C(═O)—O—, —C(═O)—S—, —C(═O)—CH 2 CH 2 —, —C(═O)—CH═CH—, —C(═O)—CH 2 O—, —C(═O)—CH 2 S—, —C(═O)—CH 2 CH 2 CH 2 — or —C(═O)—NR 8 CH 2 —; R 1 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like; R 2 represents a hydrogen atom or hydroxy; R 3 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like; R 5 represents a hydrogen atom, hydroxy, or the like; R 6 represents a hydrogen atom, hydroxy, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like, etc.; R 7 represents a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like; n and k each independently represents an integer of 0 to 2; and ---- represents a single bond, or a double bond together with R 4 , where in case ---- is a single bond, R 4 represents a hydrogen atom, hydroxy, or the like) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and the like having an antagonistic activity for a glutamic acid receptor (NR2B/NMDA receptor) of an N-methyl-D-aspartic acid (NMDA) type containing an NR2B subunit are provided.

  例如，提供了一种由以下式（I）表示的哌啶衍生物（其中，—C（═O）-Z-表示—C（═O）—CH2—，—C（═O）—C（CH3）2—，—C（═O）—NH—，—C（═O）—O—，—C（═O）—S—，—C（═O）— —，—C（═O）—CH═CH—，—C（═O）— O—，—C（═O）— S—，—C（═O）— —或—C（═O）—NR8 —; R1表示氢原子，取代或未取代的低碳基等; R2表示氢原子或羟基; R3表示氢原子，取代或未取代的低碳基等; R5表示氢原子，羟基或类似物; R6表示氢原子，羟基，取代或未取代的低碳基等等; R7表示氢原子，卤素，取代或未取代的低碳基等; n和k各自独立地表示0至2的整数; 以及----表示单键，或与R4一起表示双键，其中在----是单键的情况下，R4表示氢原子，羟基或类似物）或其药学上可接受的盐等，具有对N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）型含有NR2B亚单位的谷氨酸受体（NR2B / NMDA受体）的拮抗活性。
• PIPERIDINE DERIVATIVE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1736474A1

  公开（公告）日：2006-12-27

  For example, a piperidine derivative represented by following formula (I) (wherein, -C(=O)-Z- represents -C(=O)-CH2-, -C(=O)-C(CH3)2-, -C(=O)-NH-, -C(=O)-O-, -C(=O)-S-, - C(=O)-CH2CH2-, -C(=O)-CH=CH-, -C(=O)-CH2O-, -C(=O)-CH2S-, - C(=O)-CH2CH2CH2- or -C(=O)-NR8CH2-; R1 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like; R2 represents a hydrogen atom or hydroxy; R3 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like; R5 represents a hydrogen atom, hydroxy, or the like; R6 represents a hydrogen atom, hydroxy, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like, etc.; R7 represents a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like; n and k each independently represents an integer of 0 to 2; and represents a single bond, or a double bond together with R4, where in case is a single bond, R4 represents a hydrogen atom, hydroxy, or the like) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and the like having an antagonistic activity for a glutamic acid receptor (NR2B/NMDA receptor) of an N-methyl-D-aspartic acid (NMDA) type containing an NR2B subunit are provided.

  -C(=O)-NH-、-C(=O)-O-、-C(=O)-S-、-C(=O)-CH2CH2-、-C(=O)-CH=CH-、-C(=O)-CH2O-、-C(=O)-CH2S-、-C(=O)-CH2CH2CH2-或-C(=O)-NR8CH2-；R1 代表氢原子、取代或未取代的低级烷基或类似物；R2 代表氢原子或羟基； R3 代表氢原子、取代或未取代的低级烷基或类似物； R5 代表氢原子、羟基或类似物； R6 代表氢原子、羟基、取代或未取代的低级烷基或类似物，等等。R7 代表氢原子、卤素、取代或未取代的低级烷基或类似物； n 和 k 各自独立地代表 0 至 2 的整数；本发明提供了对含有 NR2B 亚基的 N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）型谷氨酸受体（NR2B/NMDA 受体）具有拮抗活性的谷氨酸受体（NR2B/NMDA 受体）或其药学上可接受的盐等。