((1R,2S,4R)-1-(phenylmethoxymethyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-yl)acetaldehyde | 1195789-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,2S,4R)-1-(phenylmethoxymethyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R,2S,4R)-1-(phenylmethoxymethyl)-2-bicyclo[2.2.2]oct-5-enyl]acetaldehyde
• CAS: 1195789-93-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: GTXQCQYMTNKKLA-NXHRZFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S,4R)-1-(phenylmethoxymethyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-yl)acetaldehyde 、 甲基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到1-((1R,2S,4R)-1-(phenylmethoxymethyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Properties of (−)-nor-Platencin

  摘要：

  An asymmetric Diels-Alder reaction between acrolein and 1-benzyloxymethyl-1,3-cyclohexadiene affords a bicyclic aldehyde that was elaborated in 11 steps to nor-platencin. nor-Platencin is 4-16 times less active than platencin against several resistant strains of Staphylococcus aureus, macrolide-resistant Enterococcus faecalis, and vancomycin-resistant Enterococcus faecium.

  DOI：

  10.1021/ol902194q
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到((1R,2S,4R)-1-(phenylmethoxymethyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Properties of (−)-nor-Platencin

  摘要：

  An asymmetric Diels-Alder reaction between acrolein and 1-benzyloxymethyl-1,3-cyclohexadiene affords a bicyclic aldehyde that was elaborated in 11 steps to nor-platencin. nor-Platencin is 4-16 times less active than platencin against several resistant strains of Staphylococcus aureus, macrolide-resistant Enterococcus faecalis, and vancomycin-resistant Enterococcus faecium.

  DOI：

  10.1021/ol902194q