19-triflylandrost-4-ene-3,17-dione | 95936-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-triflylandrost-4-ene-3,17-dione
• CAS: 95936-28-0
• 化学式: C₂₀H₂₅F₃O₅S
• 分子量: 434.477
• InChiKey: ZEKPSMXIAALXOE-BGJMDTOESA-N

物化性质

• 沸点：
  514.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-triflylandrost-4-ene-3,17-dione 在 potassium thioacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以558 mg的产率得到19-(acetylthio)androst-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  6β,19-Bridged androstenedione analogs as aromatase inhibitors

  摘要：

  Inhibition of aromatase is an efficient approach for the prevention and treatment of breast cancer. New 6 beta,19-bridged steroid analogs of androstenedione, 6 beta,19-epithio- and 6 beta,19-methano compounds 11 and 17, were synthesized starting from 19-hydroxyand rostenedione (6) and 19-formylandrost-5-ene-3 beta,17 beta-yl diacetate (12), respectively, as aromatase inhibitors. All of the compounds including known steroids 6 beta,19-epoxyandrostenedione (4) and 6 beta,19-cycloandrostenedione (5) tested were weak to poor competitive inhibitors of aromatase and, among them, 6 beta,19-epoxy steroid 4 provided only moderate inhibition (K-i: 2.2 mu M). These results show that the 6 beta,19-bridged groups of the inhibitors interfere with binding in active site of aromatase. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2009.06.001
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 19-triflylandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  含硫醇的雄激素作为芳香酶的自杀底物。

  摘要：

  合成了含硫醇的雄激素17β-羟基-10β-巯基雌酮-4-烯-3-酮和19巯基雄酮-4-烯-3,17-二酮并在人胎盘微粒体中测试了其抑制自杀的能力芳香酶。两种化合物均显示出芳香酶的时间依赖性伪一级反应失活速率，Ki分别为106和34 nM，kcat分别为3.2 X 10（-3）和1.2 X 10（-3）s-1。在30摄氏度时，扩散透析无法重新激活先前被任一化合物灭活的芳香酶，并且两种化合物都需要存在NADPH和O2才能使该酶随时间而失活。底物，androst-4-ene-3,17-dione（5.0 microM）的存在可以保护酶免于灭活，而半胱氨酸（1.0 mM）不能保护芳香酶不受任何一种化合物的灭活。

  DOI：

  10.1021/jm00383a014