(R)-5-Octyl-tetrahydro-furan-2-ol | 132131-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-5-Octyl-tetrahydro-furan-2-ol
• 英文别名: (5R)-5-octyloxolan-2-ol
• CAS: 132131-36-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: ZGVFDUFANKEABA-JHJMLUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Octyl-tetrahydro-furan-2-ol 生成 methyl (2E,4E,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  COTTERILL, IAN C.;DORMAN, GYORGY;FABER, KURT;JAOUHARI, RABIH;ROBERTS, STA+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N3, C. 1661-1663

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S) and (2S,5S)-tetrahydro-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(2-oxoethyl)furan 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-5-Octyl-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促，对映体互补，全不对称合成白三烯-B 3和-B 4

  摘要：

  酮3已通过各种酶催化反应拆分，对映体（+）- 3转化为苯甲酸酯8，而（-）- 3转化为酯10和11；化合物8和10是白三烯B 4的互补部分，而化合物8和11是白三烯B 3的后期合成子。

  DOI：

  10.1039/c39900001661

文献信息

• Enantioselective Organocatalysis-Based Synthesis of 3-Hydroxy Fatty Acids and Fatty γ-Lactones
  作者：Asimina Bourboula、Dimitris Limnios、Maroula G. Kokotou、Olga G. Mountanea、George Kokotos

  DOI：10.3390/molecules24112081

  日期：——

  3-Hydroxy fatty acids have attracted the interest of researchers, since some of them may interact with free fatty acid receptors more effectively than their non-hydroxylated counterparts and their determination in plasma provides diagnostic information regarding mitochondrial deficiency. We present here the development of a convenient and general methodology for the asymmetric synthesis of 3-hydroxy

  3-羟基脂肪酸引起了研究人员的兴趣，因为它们中的一些可能比非羟基化的对应物更有效地与游离脂肪酸受体相互作用，并且它们在血浆中的测定提供了有关线粒体缺陷的诊断信息。我们在此介绍了一种用于 3-羟基脂肪酸不对称合成的便捷通用方法的开发。从长链醛开始，末端环氧化物的对映选择性有机催化合成是我们方法的关键步骤，然后是用乙烯基溴化镁开环。臭氧分解和随后的氧化产生目标产物。MacMillan 的第三代咪唑啉酮有机催化剂已用于环氧化物的形成，确保产品具有高对映体纯度。此外，开发了一种在带有羟基的碳原子上掺入氘的途径，从而可以合成氘代衍生物，这可能有助于生物学研究和质谱研究。此外，还探索了与 4-羟基脂肪酸相对应的脂肪 γ-内酯的合成。