(1R,3S)-2-Benzyl-1-cyclohexyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester | 111687-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R,3S)-2-Benzyl-1-cyclohexyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,3S)-2-benzyl-1-cyclohexyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 111687-71-9
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₂
• 分子量: 402.536
• InChiKey: YRZYPUGHYBKNNF-UKILVPOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-2-Benzyl-1-cyclohexyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,3S)-methyl 1-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The fate of the tryptophan stereocenter in the synthesis of 7,10,16,16a-tetrahydro-11H-quinazolino[2′,3′:3,4]pyrazino[1,2-b]β-carboline-5,8-diones

  摘要：

  Condensation reactions of anthranilic acid with iminoethers 14-17 derived from tetracycles 9-13 to give the title hexacyclic compounds reflect a preferred trans-relationship for H(10)-H(16a) protons in C(7)-unsubstituted products and a cis-relatioship for H(7)-H(16a) protons in C(10)-unsubstituted analogs. This synthetic strategy is limited by the steric hindrance of the substituent at C(10). Theoretical calculations are in agreement with the experimental results. The regioselectivity in favor of the linear tetracyclic compound 11 with respect to 12 has also been confirmed. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00282-2
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,3S)-2-Benzyl-1-cyclohexyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bailey, Patrick D.; Hollinshead, Sean P., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 2, p. 389 - 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecificity in the Pictet-Spengler reaction kinetic vs thermodynamic control
  作者：Li Deng、Kevin Czerwinski、James M. Cook

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80847-y

  日期：1991.1

  intermediates 1–3 in this condensation are described. Moreover, Pictet-Spengler reaction of 4 or 10 with aldehydes (Ph, Δ) led to kinetic trapping of the cis/trans diastereomers, whereas reaction in TFA/CH2Cl2(25°C) provided tetrahydro β-carbolines via thermodynamic control and increased trans diastereoselectivity in most cases.

  N b-苄基色氨酸甲酯4与5在回流的苯中的Pictet-Spengler反应生成顺式和反式四氢β-咔啉的比例为7a（23）/ 7b（77）的混合物，而异丙基的类似反应具有5的酯10提供增加的反式立体选择性[顺式（13）：反式（87）]。描述了有关中间体1–3在这种缩合反应中的作用的含义。此外，4或10与醛（Ph，Δ）的Pictet-Spengler反应导致顺式/反式非对映异构体的动力学俘获，而在TFA / CH 2 Cl中的反应2（25°C）在大多数情况下通过热力学控制提供了四氢β-咔啉，并提高了反式非对映选择性。
• BALLEY, PATRICK D.;HOLLINSHEAD, SEAN P., HETEROCYCLES, 26,(1987) N 2, 389-399
  作者：BALLEY, PATRICK D.、HOLLINSHEAD, SEAN P.

  DOI：——

  日期：——