(1R,4S,5R)-9-<4,5-bis(acetoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl>-1H,9H-hypoxanthine | 151896-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R,4S,5R)-9-<4,5-bis(acetoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl>-1H,9H-hypoxanthine
• CAS: 151896-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₅
• 分子量: 346.343
• InChiKey: UYIKGUHUGQWWTG-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 沸点：
  597.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R)-9-<4,5-bis(acetoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl>-1H,9H-hypoxanthine 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-9-<4'β,5'α-bis(hydroxymethyl)cyclopent-2'-en-1'β-yl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. XXXI. Resolution of 9-(c-4, t-5-Bis(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-r-1-yl)-9H-adenine ((.+-.)-BCA) by Means of High-Pressure-Mediated Deamination with Adenosine Deaminase.

  摘要：

  研究了在各种压力（1 bar-6 kbar）下，抗人类免疫缺陷病毒（抗HIV）碳环腺嘌呤核苷9-[c-4, t-5-双（羟甲基）环戊-2-烯-r-1-基]-9H-腺嘌呤（BCA）的脱氨作用。 研究发现，虽然（+）-BCA几乎没有受到影响，但在4 kbar的压力下，对（-）-BCA的脱氨作用显著增强，产生了相应的（-）-次黄嘌呤衍生物（（-）-BCH），ee值接近100%。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1027
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,4S,5R)-9-<4,5-bis(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl>-1H,9H-hypoxanthine 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(1R,4S,5R)-9-<4,5-bis(acetoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl>-1H,9H-hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. XXXI. Resolution of 9-(c-4, t-5-Bis(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-r-1-yl)-9H-adenine ((.+-.)-BCA) by Means of High-Pressure-Mediated Deamination with Adenosine Deaminase.

  摘要：

  研究了在各种压力（1 bar-6 kbar）下，抗人类免疫缺陷病毒（抗HIV）碳环腺嘌呤核苷9-[c-4, t-5-双（羟甲基）环戊-2-烯-r-1-基]-9H-腺嘌呤（BCA）的脱氨作用。 研究发现，虽然（+）-BCA几乎没有受到影响，但在4 kbar的压力下，对（-）-BCA的脱氨作用显著增强，产生了相应的（-）-次黄嘌呤衍生物（（-）-BCH），ee值接近100%。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1027