tert-butyl 2,2-dimethyl-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 1215295-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2,2-dimethyl-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1215295-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: HCBZLIKTIBTGNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,2-dimethyl-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 3-(dimethylphosphoryl)-2,2-dimethylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂脂族二甲基氧化膦构件：合成和理化性质

  摘要：

  公开了饱和杂环二甲基氧化膦（氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶和吗啉的衍生物）的多克合成——药物化学的高级构建模块——以及它们的物理化学特性（p K a、log P和S w）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100581
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-2,2-dimethylpyrrolidine-1-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到tert-butyl 2,2-dimethyl-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FUSED TRICYCLIC COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND USE THEREOF

  摘要：

  提供一种并三环化合物、其药物组合物及其用途。所述并三环化合物作为KRAS突变的选择性抑制剂，具有高活性、良好的选择性，并且有毒副作用较少。

  公开号：

  EP4159739A1

文献信息

• [EN] FUSED TRICYCLIC COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE CONDENSÉ, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 稠合三环类化合物、其药物组合物及用途
  申请人：GENFLEET THERAPEUTICS SHANGHAI INC

  公开号：WO2021239058A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  提供一种具有式（I）所示结构的稠合三环类化合物、其药物组合物和用途。所述稠合三环类化合物作为KRAS突变的选择性抑制剂，活性高，选择性好且毒副作用低。
• Novel tetrahydropyran analogs as dipeptidyl peptidase IV inhibitors: Profile of clinical candidate (2R,3S,5R)-2-(2,5-difluorophenyl)-5-[2-(methylsulfonyl)-2,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-5(4H)-yl]tetrahydro-2H-pyran-3-amine (23)
  作者：Tesfaye Biftu、Xiaoxia Qian、Ping Chen、Dennis Feng、Giovanna Scapin、Ying-Duo Gao、Jason Cox、Ranabir Sinha Roy、George Eiermann、Huabing He、Kathy Lyons、Gino Salituro、Sangita Patel、Alexander Petrov、Feng Xu、Shiyao Sherrie Xu、Bei Zhang、Charles Caldwell、Joseph K. Wu、Kathy Lyons、Ann E. Weber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.061

  日期：2013.10

  A series of novel tri-2,3,5-substituted tetrahydropyran analogs were synthesized and evaluated as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) for the treatment of type 2 diabetes. Optimization of the series provided inhibitors with good DPP-4 potency and selectivity over other peptidases (QPP, DPP8, and FAP). Compound 23, which is very potent, selective, efficacious in the diabetes PD model, and has an excellent pharmacokinetic profile, is selected as a clinical candidate. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROCYCLYLMETHYLIDENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MODULATORS OF mGluR5 RECEPTORS
  申请人：Recordati Industria Chimica e Farmaceutica S.p.A.

  公开号：US20200347078A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This invention relates to compounds of formula (I) and their use as allosteric modulators of mGluR5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for the treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction, such as schizophrenia or cognitive decline, dementia or cognitive impairment, or other pathologies that can be related directly or indirectly to glutamate dysfunction.
• Heteroaliphatic Dimethylphosphine Oxide Building Blocks: Synthesis and Physico‐Chemical Properties
  作者：Andrii Fedyk、Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Olha Stotska、Bohdan V. Vashchenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Dmitriy A. Sibgatulin、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202100581

  日期：2021.12.21

  Multigram synthesis of saturated heterocyclic dimethylphosphine oxides (derivatives of azetidine, pyrrolidine, piperidine, and morpholine) – advanced building blocks for medicinal chemistry – as well as their physico-chemical properties (pKa, logP, and Sw) are disclosed.

  公开了饱和杂环二甲基氧化膦（氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶和吗啉的衍生物）的多克合成——药物化学的高级构建模块——以及它们的物理化学特性（p K a、log P和S w）。
• FUSED TRICYCLIC COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND USE THEREOF
  申请人：Genfleet Therapeutics (Shanghai) Inc.

  公开号：EP4159739A1

  公开（公告）日：2023-04-05

  Provided are a fused tricyclic compound having the structure shown in formula (I), a pharmaceutical composition thereof, and a use thereof. The fused tricyclic compound serves as a selective inhibitor of KRAS mutation, and has high activity, good selectivity, and reduced toxic side effects.

  提供一种并三环化合物、其药物组合物及其用途。所述并三环化合物作为KRAS突变的选择性抑制剂，具有高活性、良好的选择性，并且有毒副作用较少。