p-Methoxybenzyl (1R*,5R*)-6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate | 135238-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Methoxybenzyl (1R*,5R*)-6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (4R,5R,6E)-6-(1-hydroxypropan-2-ylidene)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 135238-10-7；135271-95-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: CSASUWBFRHXJHN-UQPQDWERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxybenzyl (1R*,5R*)-6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到Sodium (1R*,5R*)-6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. IV. Carbapenem and penem antibiotics. V.Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl 1-methylcarbapenems related to asparenomycins.

  摘要：

  本文介绍了 1α- 和/或 1β- 甲基碳青霉烯类、2-未取代和 2-(5-甲基-1, 3, 4-噻二唑-2-基)硫代甲基衍生物的合成过程，这些衍生物在 C-6 位具有 1-(羟基)甲基亚乙基或环状碳酸酯侧链。比较了这些化合物和相应的 1-未取代碳青霉烯类化合物的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.658
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-((R)-1-methyl-allyl)-3-((S)-4-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-azetidin-2-one 在 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 p-Methoxybenzyl (1R*,5R*)-6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. IV. Carbapenem and penem antibiotics. V.Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl 1-methylcarbapenems related to asparenomycins.

  摘要：

  本文介绍了 1α- 和/或 1β- 甲基碳青霉烯类、2-未取代和 2-(5-甲基-1, 3, 4-噻二唑-2-基)硫代甲基衍生物的合成过程，这些衍生物在 C-6 位具有 1-(羟基)甲基亚乙基或环状碳酸酯侧链。比较了这些化合物和相应的 1-未取代碳青霉烯类化合物的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.658