4-(benzylamino)phenyl 4-methylbenzenesulfonate | 1262439-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzylamino)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [4-(Benzylamino)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1262439-93-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃S
• 分子量: 353.442
• InChiKey: GVSPOWMQRDJPIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)4-甲基苯磺酸盐 、 苄胺 在 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到4-(benzylamino)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  树脂结合的有机离子碱促进的轻度条件下Cu催化的碳-杂原子偶联反应

  摘要：

  开发了树脂结合的有机离子碱（RBOIBs），其中四烷基铵或阳离子共价连接到固体树脂上。应用测试表明，四烷基铵型RBIOBs在铜催化的C-N交叉偶联中的性能略好于相应的Cs盐，而四烷基phosph型RBIOBs的性能明显优于所有无机碱。 。借助这些新近开发的RBOIB，可以轻松实现室温下Cu催化的CN与各种未活化的芳基碘化物，甚至是芳基溴化物的偶联。而且，RBOBI可以轻松回收再利用多次，而不会造成很多活动。提出RBOIB的良好性能是由于阳离子聚合物主链与碱性阴离子之间的结合力相对较弱，与无机碱中的强金属阴离子相互作用相反。RBOIB在室温下镍催化的Suzuki型偶合，-30°C下的Cu催化的C-N偶合，60°C下的Pd催化的Heck反应以及在室温下的Cu催化的C-S偶合中的进一步应用温度证明了RBOIB是普遍适用的碱，其对许多其他类型的有机转化均具有改善的性能。

  DOI：

  10.1021/jo101917x

文献信息

• Ligand-free CuSO4-Catalyzed C-N Coupling Reaction of Aryl Halides with Alkylamines or N-heterocycles in Aqueous Solution System
  作者：Hua Yang、Xiuli Zhang、Jingyu Si

  DOI：10.14233/ajchem.2013.oh47

  日期：——

  during the repetitive use of these catalyst systems. Therefore, catalytic systems without ligands are of special interest. Cu(I)catalyzed C-N cross-coupling reaction was reported using organic anion bases, such as quaternary ammonium hydroxide, which can contribute to form a homogeneous catalytic system. In present work, we report that C-N coupling reaction of aryl iodides and bromides with alkyl amines

  过渡金属催化的CN交叉偶联反应（Buchwald-Hartwig Reaction）是现代有机合成领域的一个重要研究方向。据报道，铜催化剂比钯更便宜且更环保。随着各种新配体的发现，CN偶联可以在Cu/配体催化体系中的温和条件下进行。然而，在这些催化剂体系的重复使用过程中，配体经常变得失活。因此，没有配体的催化系统特别令人感兴趣。据报道，Cu(I) 催化的 CN 交叉偶联反应使用有机阴离子碱，如氢氧化季铵，这有助于形成均相催化体系。在目前的工作中，我们报告了芳基碘化物和溴化物与烷基胺或 N-杂环的 CN 偶联反应可以在 80 oC 下在 nBu4NOH 水溶液中使用廉价的 CuSO4 作为催化剂顺利完成。(方案一)