6-Hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one | 169298-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one
• CAS: 169298-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• 分子量: 267.306
• InChiKey: KNLQNNKMYKPFFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 6-Hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one 在 1,2,3,4,5-pentacarbomethoxycyclopentadiene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aza-Achmatowicz 重排与分子间 aza-Friedel–Crafts 相结合，能够全合成 uleine 和 aspidosperma 生物碱

  摘要：

  蜘蛛精和乌拉碱生物碱属于单萜吲哚生物碱大家族，具有多种生物活性，因此引起了广泛的合成兴趣。据报道，开发了一种新的合成策略，允许吲哚与功能化 2-羟基哌啶直接进行 C3-C2' 连接，以构建所有蜘蛛丝和尿素生物碱共有的核心。这种吲哚-哌啶键是通过分子间氮杂-弗里德尔-克来福特 (iAFC) 反应将氮杂-阿赫马托维奇重排 (AAR) 与吲哚偶联而实现的。该 AAR-iAFC 反应在温和的酸性条件下进行，具有广泛的官能团耐受性（33 个示例）。 AAR-iAFC 方法的合成应用通过 3 种 uleine 型和 6 种蜘蛛精生物碱的集体全合成得到证明：(+)-3- epi-N -nor-dasycarpidone、(+)-3- epi -dasycarpidone、( +)-3-表-乌拉氨酸、1,2-二脱氢假冬酰胺、1,2-脱氢冬酰胺、长春花明、winchinine B、冬酰胺和N-乙酰冬酰胺。我们预计这种

  DOI：

  10.1039/d4sc00601a
• 作为产物：
  描述：

  2-furaldehyde tosylimine 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aza-1-cyano-4-hydroxyanthraquinones

  摘要：

  对 2-烷基吡啶-3-酮进行邻苯二甲酸环化反应，可生成意想不到的 2-氮杂-1-氰基-4-羟基蒽醌类化合物，其中的氰基来自 3-氰基邻苯二甲酸盐。这些化合物在抗爱泼斯坦-巴氏病毒早期抗原（EBV-EA）激活和作为抗微生物化合物方面具有巨大潜力

  DOI：

  10.1055/s-2007-970778

文献信息

• Stereoselective carbon-carbon bond formation via allylic N-sulfonyliminium ions
  作者：Johan C.P. Hopman、Eelco van den Berg、Lourdes Ollero Ollero、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00748-2

  日期：1995.6

  N-Tosyl-6-alkoxy-2,6-dihydro-1H-pyridin-3-ones 1 were found to react stereoselectively with various nucleophiles under the influence of BF3-OEt2 yielding 2,6-cis-disubstituted dihydropyridinones.

  N-甲苯磺酰基-6-烷氧基-2,6-二氢-1 H-吡啶3-3-酮1在BF 3 -OEt 2的影响下与各种亲核试剂立体选择反应，生成2,6-顺式-二取代的二氢吡啶酮。