(4'-bromo-2'',6''-dimethoxy-[1,1';3',1'']terphenyl-5'-yl)trimethylsilane | 1267964-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'-bromo-2'',6''-dimethoxy-[1,1';3',1'']terphenyl-5'-yl)trimethylsilane
• 英文别名: [2-Bromo-3-(2,6-dimethoxyphenyl)-5-phenylphenyl]-trimethylsilane
• CAS: 1267964-86-2
• 化学式: C₂₃H₂₅BrO₂Si
• 分子量: 441.44
• InChiKey: GARIEQNQMLXZHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-bromo-2'',6''-dimethoxy-[1,1';3',1'']terphenyl-5'-yl)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到4'-bromo-2'',6''-dimethoxy-[1,1';3',1'']terphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基锂与官能化 1,2-二溴苯的芳炔交叉偶联的区域选择性

  摘要：

  通过以 1,3-二甲氧基苯和功能化的 1,2-二溴苯为起始原料的芳炔交叉偶联反应，已经合成了三和四取代的邻溴联芳基化合物，产率非常好。本研究概述了 1,2-二溴苯前体以及反应温度对芳基-芳基键形成结果的影响，并指出了在不对称苄前体的情况下，结构参数（电子效应、空间位阻、温度等）控制芳炔交叉偶联反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001283
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dibromobiphenyl-3-yl)trimethylsilane 、 (2,6-二甲氧基苯基)锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到(4'-bromo-2'',6''-dimethoxy-[1,1';3',1'']terphenyl-5'-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  芳烃介导的氟化：通过顺序进行的甲硅烷基化－消除卤化物－添加氟化物来合成氟化联芳基

  摘要：

  描述了邻位-溴-联苯-三甲基硅烷与四丁基氟化铵（TBAF）进行甲硅烷基化过程中芳环系统的异常芳烃介导的氟化反应。在一个芳炔和加成氟化物得到的原位形成氟化联苯。通过Suzuki-Miyaura交叉耦合和X射线分析合成的真实样品无疑证实了该结构。用呋喃进行的原位捕集实验证明了氟化物引起的TMS基团的置换和随后的溴化物消除，造成了芳烃的短暂形成。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.02.017

文献信息

• Aryne-mediated fluorination: Synthesis of fluorinated biaryls via a sequential desilylation–halide elimination–fluoride addition process
  作者：Vincent Diemer、Juan Sanz Garcia、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.02.017

  日期：2012.2

  An unusual aryne-mediated fluorination of aromatic ring systems during the desilylation of ortho-bromo-biphenyl-trimethylsilanes with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) is described. In situ formation of an aryne and addition of fluoride affords fluorinated biphenyls. The structures have been undoubtfully confirmed by synthesis of authentic samples via Suzuki–Miyaura cross-coupling and X-ray analysis

  描述了邻位-溴-联苯-三甲基硅烷与四丁基氟化铵（TBAF）进行甲硅烷基化过程中芳环系统的异常芳烃介导的氟化反应。在一个芳炔和加成氟化物得到的原位形成氟化联苯。通过Suzuki-Miyaura交叉耦合和X射线分析合成的真实样品无疑证实了该结构。用呋喃进行的原位捕集实验证明了氟化物引起的TMS基团的置换和随后的溴化物消除，造成了芳烃的短暂形成。
• Regioselectivity in the Aryne Cross-Coupling of Aryllithiums with Functionalized 1,2-Dibromobenzenes
  作者：Vincent Diemer、Manon Begaud、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201001283

  日期：2011.1

  Tri- and tetrasubstituted ortho-bromobiaryls have been synthesized in good-to-excellent yields by aryne cross-coupling reactions starting from 1,3-dimethoxybenzene and functionalized 1,2-dibromobenzenes. This study outlines the influence of the 1,2-dibromobenzene precursor as well as the reaction temperature on the outcome of the aryl-aryl bond formation and indicates, in the case of dissymmetrical

  通过以 1,3-二甲氧基苯和功能化的 1,2-二溴苯为起始原料的芳炔交叉偶联反应，已经合成了三和四取代的邻溴联芳基化合物，产率非常好。本研究概述了 1,2-二溴苯前体以及反应温度对芳基-芳基键形成结果的影响，并指出了在不对称苄前体的情况下，结构参数（电子效应、空间位阻、温度等）控制芳炔交叉偶联反应的区域选择性。