tert-butyl (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2-amino-4-oxopyrimidin-5-yl)propionate | 172298-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2-amino-4-oxopyrimidin-5-yl)propionate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-(2-amino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 172298-75-8
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₅
• 分子量: 354.406
• InChiKey: UPYYSDQTOMKSJC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2-amino-4-oxopyrimidin-5-yl)propionate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-Amino-3-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-propionic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of agonists and antagonists for central glutamate receptors by a novel ‘ring switching’ strategy 1

  摘要：

  为了合成具有与谷氨酸受体活性相一致的结构特征的化合物，我们开发了一种新颖的多功能环切换策略。利用这种策略，通过单锅或双锅反应制备了多种在δ-碳原子上被平面五元和六元杂芳香环取代的同手性 L-丙氨酸衍生物，其中一些产物已被证明对中枢谷氨酸受体具有生物活性。

  DOI：

  10.1039/a608067g
• 作为产物：
  描述：

  碳酸胍 、 tert-butyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methoxymethylenepyroglutamate 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到tert-butyl (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2-amino-4-oxopyrimidin-5-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of agonists and antagonists for central glutamate receptors by a novel ‘ring switching’ strategy 1

  摘要：

  为了合成具有与谷氨酸受体活性相一致的结构特征的化合物，我们开发了一种新颖的多功能环切换策略。利用这种策略，通过单锅或双锅反应制备了多种在δ-碳原子上被平面五元和六元杂芳香环取代的同手性 L-丙氨酸衍生物，其中一些产物已被证明对中枢谷氨酸受体具有生物活性。

  DOI：

  10.1039/a608067g

文献信息

• Synthesis of glutamate agonists and anatagonists by a ring switching strategy
  作者：Andrew Dinsmore、Paul M. Doyle、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01517-5

  日期：1995.10

  switching strategy for synthesis of compounds with structural features consistent with activity at glutamate receptors has been modified to prepare L-alanine derivative substituted at the β-carbon atom with six-membered heteroaromatic rings. The pyrimidinone (11, R = R1 = R2 = H) has been shown to be a glutamate agonist and the compound (13) to be an antagonist.

  我们对合成具有与谷氨酸受体活性一致的结构特征的化合物的环交换策略进行了修改，以制备在六碳杂芳族环上取代在β-碳原子上的L-丙氨酸衍生物。嘧啶酮（11，R ＝ R 1＝ R 2＝ H）已被证明是谷氨酸激动剂，化合物（13）是拮抗剂。