2,2-dicyano-3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate de diethyle | 130028-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dicyano-3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate de diethyle
• 英文别名: diethyl 2,2-dicyano-3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 130028-56-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: OZXIHHZXMHXZJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈 、 丙二酸二乙酯 在 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到2,2-dicyano-3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  丙二酸二烷基酯和亚芳基或亚烷基丙二腈的电催化转化为 3-取代 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸的二烷基酯

  摘要：

  在 NaBr 存在下，在未分隔的电池中电解二烷基丙二酸酯和亚芳基或亚烷基丙二腈的醇溶液，得到 3-取代 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸的二烷基酯，产率为 60-90%。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0008-6

文献信息

• Visible light induced cyclopropanation of dibromomalonates with alkenes via double-SET by photoredox catalysis
  作者：Yanbin Zhang、Rong Qian、Xingliang Zheng、Yi Zeng、Jing Sun、Yiyong Chen、Aishun Ding、Hao Guo

  DOI：10.1039/c4cc08203f

  日期：——

  We report herein a visible light induced generation of a carbanion via double-SET and its application in cyclopropanation of alkenes. This new synthetic approach to form cyclopropane derivatives was conducted under mild conditions, using sunlight in open air, showing the features such as environmental benignness and an easy to handle procedure.

  我们在本文中报道了通过双-SET引起的可见光诱导的碳负离子的产生及其在烯烃的环丙烷化中的应用。这种新的合成环丙烷衍生物的合成方法是在温和的条件下，在露天的阳光下进行的，显示出诸如环境友好性和易于操作的特性。
• Menn, Jean-Christophe Le; Tallec, Andre; Sarrazin, Jean, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 5, p. 761 - 767
  作者：Menn, Jean-Christophe Le、Tallec, Andre、Sarrazin, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-free photocyclopropanation of dibromomalonates with alkenes: an approach to multisubstituted cyclopropanes
  作者：Yanbin Zhang、Yong An、Jing Sun、Aishun Ding、Yu Wang、Ramon Rios、Hao Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.012

  日期：2015.11

  We report herein a novel photocyclopropanation of dibromomalonates with alkenes in the presence of Hunig base. This protocol provides an environmentally benign approach for the synthesis of multisubstituted cyclopropanes, since no catalyst is required. The Photo-induced Electron Transfer (PET) from Hunig base to dibromomalonate is the key process during this transformation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.