N-(4-cyanophenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride | 139455-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
• CAS: 139455-64-4
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• 分子量: 221.646
• InChiKey: JKNAQRZLHAYIEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-(3-acetyl-4,5,5-trimethyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑的合成及荧光行为

  摘要：

  在吡啶存在下于甲苯中，由胺酮和乙炔二羧酸酯合成了一系列新的4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑。通过1 H，13 C NMR，FT-IR光谱分析和XRD数据对合成的化合物进行表征。光学研究表明，此处报道的大多数化合物在丙酮照射下均会发出蓝光或绿黄光，并且斯托克斯位移在70-96 nm范围内，量子产率高达45％。对实验结果的解释得到了最先进的量子力学计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02144
• 作为产物：
  描述：

  p-cyanobenzenediazonium chloride 、 3-氯-2,4-戊二酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-cyanophenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑的合成及荧光行为

  摘要：

  在吡啶存在下于甲苯中，由胺酮和乙炔二羧酸酯合成了一系列新的4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑。通过1 H，13 C NMR，FT-IR光谱分析和XRD数据对合成的化合物进行表征。光学研究表明，此处报道的大多数化合物在丙酮照射下均会发出蓝光或绿黄光，并且斯托克斯位移在70-96 nm范围内，量子产率高达45％。对实验结果的解释得到了最先进的量子力学计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02144

文献信息

• Bis-heterocycles. Part I: tetrahydro-5,5′- bi(1,2,4-triazin-6-ones)
  作者：Hanan H. Mohammad、Mustafa M. El-Abadelah、Salim S. Sabri、Firas F. Awwadi、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2018-0148

  日期：2018.12.19

  Abstract Selected sets of tetrahydro-5,5′-bi(1,2,4-triazines) (1–3) appended with acetyl, benzoyl, and ester moieties at C-3 position and N-1 (p-substituted)phenyl ring have been prepared and characterized by spectral (IR, NMR, MS) data and X-ray diffraction for compound 3a. Their synthesis was achieved in high yield via the reaction of diethyl aminomalonate with various N-(aryl)hydrazonoyl chlorides

  摘要 选定的四氢-5,5'-双(1,2,4-三嗪) (1-3) 组在 C-3 位附加乙酰基、苯甲酰基和酯部分以及 N-1（对位取代）苯基已经制备并通过化合物 3a 的光谱 (IR、NMR、MS) 数据和 X 射线衍射表征了环。它们的合成是通过氨基丙二酸二乙酯与各种 N-（芳基）腙酰氯在三乙胺存在下的反应实现的。
• Design, synthesis, and photophysics of bi- and tricyclic fused pyrazolines
  作者：Alexandra V. Popova、Ali Kanaa、Vladislava S. Vavilova、Maria A. Mironova、Pavel A. Slepukhin、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1039/d0nj06287a

  日期：——

  Three series of bi- and tricyclic functionalized new pyrazoline fluorophores have been synthesized for investigation of their photophysical properties. Spectral studies indicated significant absorption and emission properties. The quantum yields reached 93% and Stokes shifts increased up to 148 nm. The compounds exhibited positive solvato(fluoro)chromism. Fluorescence was sensitive to both structural

  合成了三个系列的双环和三环功能化的新型吡唑啉荧光团，以研究其光物理性质。光谱研究表明明显的吸收和发射性质。量子产率达到93％，斯托克斯位移增加到148 nm。该化合物表现出正溶剂化（氟）色度。荧光对结构变化和微环境都敏感，特别是对质子溶剂，如EtOH，n -BuOH和DMSO / H 2敏感O的混合物，与乙二醇。实验结果得到了量子力学计算的支持。取代基的电子性质及其空间效应的修饰可以改变分子内电荷转移（ICT）的性质和方向。这些发现为开发具有可调光物理性质的新型稠合吡唑啉提供了宝贵的见识。吡唑啉表现出高强度的固态发射，使其适合用于光子学。活性官能团可用于结合吡唑啉和天然化合物，药物和诊断分子，以用于生物系统和药物中。
• Synthesis and Tautomeric Structure of 2-arylazo-4<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines
  作者：Ahmad S. Shawali、Mosselhi A.N. Mosselhi、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.3184/030823407x237885

  日期：2007.8

  Two series of the title compounds were prepared via reaction of N-aryl 2-oxohydrazonoyl halides with 1-amino-4-phenylimidazoline-2-thione. Their tautomeric structure was elucidated by spectral analysis, and the correlation of their acid dissociation constants with the Hammett equation, to be as the hydrazone form.

  通过 N-芳基 2-氧代肼酰卤与 1-氨基-4-苯基咪唑啉-2-硫酮的反应，制备了两个系列的标题化合物。通过光谱分析以及酸解离常数与 Hammett 方程的相关性，阐明了这些化合物的同分异构体结构为腙形式。
• Synthesis of 4-Aryl-1,3,4-benzotriazepinones from Isatoic Anhydrides and Hydrazonyl Chlorides
  作者：Xinyu Zhang、Yuan Pan、Tao Liu、Yang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00307

  日期：2023.6.2

  An efficient synthesis of 4-aryl-1,3,4-benzotriazepinones from readily available isatoic anhydrides and hydrazonyl chlorides was developed. In this facile protocol, a series of functionalized 1,3,4-benzotriazepinones were conveniently obtained with broad substrate scope and excellent functional group tolerance.

  开发了一种从容易获得的靛红酸酐和肼酰氯中高效合成 4-芳基-1,3,4-苯并三氮杂酮的方法。在这个简单的协议中，可以方便地获得一系列功能化的 1,3,4-苯并三氮杂酮，它们具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。
• El-Abadelah, Mustafa M.; Hussein, Ahmad Q.; Thaher, Bassam A., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 10, p. 1879 - 1895
  作者：El-Abadelah, Mustafa M.、Hussein, Ahmad Q.、Thaher, Bassam A.

  DOI：——

  日期：——