N-phenyl-ortho-(m-tolylethynyl)benzamide | 1374227-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-ortho-(m-tolylethynyl)benzamide
• CAS: 1374227-84-5
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: KDVIKFFZNYMCAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-ortho-(m-tolylethynyl)benzamide 在 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-methylbenzylidene)-2-phenylisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/Pd(II)-催化邻炔基-N-芳基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化和CH脱氢偶联获得异吲哚[2,1-a]Indol-6-Ones

  摘要：

  通过 CuI/Pd(OAc) 2催化炔基的分子内氢酰胺化和邻炔基的 CH 脱氢偶联，高效、原子经济地一锅法合成异吲哚[2,1 - a ]indol-6-ones N-芳基苯甲酰胺已被开发出来。这种转变发生在使用氧气作为氧化剂的情况下，而水是唯一的副产物。该反应显示出对多种官能团的高耐受性，并以良好至高产率提供异吲哚[2,1- a ]吲哚-6-酮。

  DOI：

  10.3390/molecules27113393
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-phenyl-ortho-(m-tolylethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/Pd(II)-催化邻炔基-N-芳基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化和CH脱氢偶联获得异吲哚[2,1-a]Indol-6-Ones

  摘要：

  通过 CuI/Pd(OAc) 2催化炔基的分子内氢酰胺化和邻炔基的 CH 脱氢偶联，高效、原子经济地一锅法合成异吲哚[2,1 - a ]indol-6-ones N-芳基苯甲酰胺已被开发出来。这种转变发生在使用氧气作为氧化剂的情况下，而水是唯一的副产物。该反应显示出对多种官能团的高耐受性，并以良好至高产率提供异吲哚[2,1- a ]吲哚-6-酮。

  DOI：

  10.3390/molecules27113393

文献信息

• Synthesis of 1,3-Dihydrobenzo[c]thiophene-imines via Tandem Reactions of o-(1-Alkynyl)benzamides and Lawesson's Reagent
  作者：Qiuping Ding、Yiyuan Peng、Xianjin Liu、Hongming Wang、Min Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1289722

  日期：2012.3

  Metal-free, one-pot tandem reactions of o-(1-alkyn­yl)benzamides proceed smoothly in the presence of Lawesson’s reagent­ leading to 1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-imine derivatives in moderate to excellent yields under mild conditions. The method is highly regiospecific for the o-(1-alkynyl)benzothioamide, and only the five-membered-ring product is generated via a 5-exo-dig cyclization involving the

  在Lawesson试剂的存在下，o-（1-炔基）苯甲酰胺的无金属单锅串联反应可顺利进行，从而在温和的条件下以中等至极好的收率得到1,3-二氢苯并[ c ]噻吩-亚胺衍生物。该方法对邻-（1-炔基）苯并硫代酰胺具有高度的区域特异性，并且通过涉及硫原子的5- exo- dig环化仅生成五元环产物。 邻-（1-炔基）苯并硫代酰胺-串联反应-Lawesson试剂-无金属-杂环
• Oxidative <i>oxy</i>-cyclization of 2-alkynylbenzamide enabled by TBAB/Oxone: switchable synthesis of isocoumarin-1-imines and isobenzofuran-1-imine
  作者：Yan-Hua Wang、Banlai Ouyang、Guanyinsheng Qiu、Hongwei Zhou、Jin-Biao Liu

  DOI：10.1039/c9ob00320g

  日期：——

  A TBAB-controlled switchable synthesis of isocoumarin-1-imine and isobenzofuran-1-imine from 2-alkynylbenzamide in water is described in this paper.

  本文描述了在水中从2-烷基基苯甲酰胺中通过TBAB控制的可切换合成异香豆素-1-亚胺和异苯并呋喃-1-亚胺。
• Facile synthesis of 11-aryl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones via hypervalent iodine(<scp>iii</scp>)-promoted cascade cyclization
  作者：Kapil Dev、Rakesh Maurya

  DOI：10.1039/c4ra10452h

  日期：——

  An efficient method was developed for the synthesis of a tetracyclic fused indole and isoindoline ring system, under metal-free conditions. The hypervalent iodine PIDA-mediated regioselective as well as chemoselective intramolecular cascade oxidative cyclization of 2-(1-arylethynyl)benzamides afforded 11-aryl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones at room temperature in good to excellent yields.

  开发了一种在无金属条件下合成四环稠合吲哚和异吲哚啉环系的有效方法。2-（1-芳基乙炔基）苯甲酰胺的高价碘PIDA介导的区域选择性以及化学选择性的分子内级联氧化环化在室温下提供了11-芳基-6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮。达到优异的产量。