(9S)-7-methyl-9-propyl-1,4-dithiaspiro[4.5]dec-6-ene | 1266679-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (9S)-7-methyl-9-propyl-1,4-dithiaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 1266679-09-7
• 化学式: C₁₂H₂₀S₂
• 分子量: 228.423
• InChiKey: VLIZPGXCGINOLI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-7-methyl-9-propyl-1,4-dithiaspiro[4.5]dec-6-ene 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到(+)-(5S)-3-methyl-5-propylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮与含磺酰基亲核试剂的催化不对称Michael反应：（R）-Muscone和（S）-芹菜酮的手性合成

  摘要：

  值得盐分的胺：手性伯胺盐催化的α，β-不饱和酮与含磺酰基的亲核试剂双（苯磺酰基）甲烷和1-（苯磺酰基）丙-2-酮的高度对映选择性迈克尔加成反应，已开发并具有出色的对映选择性（参见方案）。该方法已成功证明了其在（R）-麝香酮和（S）-芹菜酮的手性合成中的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002418
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-methyl-4-(phenylsulfonyl)-5-propylcyclohex-2-enone 在 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (9S)-7-methyl-9-propyl-1,4-dithiaspiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮与含磺酰基亲核试剂的催化不对称Michael反应：（R）-Muscone和（S）-芹菜酮的手性合成

  摘要：

  值得盐分的胺：手性伯胺盐催化的α，β-不饱和酮与含磺酰基的亲核试剂双（苯磺酰基）甲烷和1-（苯磺酰基）丙-2-酮的高度对映选择性迈克尔加成反应，已开发并具有出色的对映选择性（参见方案）。该方法已成功证明了其在（R）-麝香酮和（S）-芹菜酮的手性合成中的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002418

文献信息

• Catalytic Asymmetric Michael Reactions of α,β‐Unsaturated Ketones with Sulfonyl‐Containing Nucleophiles: Chiral Synthesis of ( <i>R</i> )‐Muscone and ( <i>S</i> )‐Celery Ketone
  作者：Xiaomin Sun、Feng Yu、Tingting Ye、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/chem.201002418

  日期：2011.1.10

  An amine worth its salt: A highly enantioselective Michael addition reaction of α,β‐unsaturated ketones with the sulfonyl‐containing nucleophiles bis(phenylsulfonyl)methane and 1‐(phenylsulfonyl)propan‐2‐one, catalyzed by a chiral primary amine salt, has been developed and gives excellent enantioselectivities (see scheme). The methodology has successfully demonstrated its synthetic utility in the chiral

  值得盐分的胺：手性伯胺盐催化的α，β-不饱和酮与含磺酰基的亲核试剂双（苯磺酰基）甲烷和1-（苯磺酰基）丙-2-酮的高度对映选择性迈克尔加成反应，已开发并具有出色的对映选择性（参见方案）。该方法已成功证明了其在（R）-麝香酮和（S）-芹菜酮的手性合成中的合成效用。