1-(naphthalen-2-yl)naphtho[2,1-b]furan | 29822-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)naphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 1-(2-Naphthalenyl)naphtho[2,1-b]furan；1-naphthalen-2-ylbenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 29822-98-8
• 化学式: C₂₂H₁₄O
• 分子量: 294.353
• InChiKey: RMWSNMOXYNELOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)naphtho[2,1-b]furan 、 二苯基二硒醚 在 sodium persulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylselanyl)naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  过硫酸钠介导的芳呋喃硒基化

  摘要：

  开发了无金属过硫酸钠介导的芳烃呋喃与二芳基二硒化物在室温下的直接硒基化反应，并以高收率获得了产物。发现该反应适用于多种萘并呋喃、苯并呋喃和呋喃香豆素。据我们所知，这是对芳烃进行无金属直接硒化的第一份报告。实验结果表明反应通过亲电取代途径进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700338
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过[1,2]-芳基位移切换芳基萘并[2,1-b]呋喃酸催化反应的区域选择性

  摘要：

  [1,2]-芳基转移反应用于合成萘并[2,1- b ]呋喃作为有前景的有机电子荧光支架。目标化合物是菲的呋喃类似物，通过 CH 的等排取代而正式获得 带有氧原子的CH部分。以[1,2]-芳基转移作为关键步骤的直接而稳健的方法可以轻松获得各种萘并[2,1- b ]呋喃，并有可能进行后期官能化。已证明通过[1,2]-芳基转移可以有效切换芳基萘并[2,1- b ]呋喃酸催化反应的区域选择性。开发了一种涉及连续分子内缩合/[1,2]-芳基转移/分子间氧化芳香偶联的一锅法方案，以提供联萘并[2,1- b ]呋喃类似物的BINOL。这些化合物的优点在于，根据芳基取代基的性质和位置，化学性质和光谱性能有很大的变化，这有利于合成具有所需光谱特征的化合物，并为它们在电子、生物技术和生物技术领域的进一步应用开辟了前景。有机合成。

  DOI：

  10.1039/d4ob01223b

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-Benzo[b]Furans and 3-Aryl-Naphtho[<i>b</i>]Furans Using N-Propyl-4-Aza-1-Azoniabicyclo[2.2.2]Octane Chloride Immobilised on SiO₂ as an Efficient and Reusable Catalyst
  作者：Mohammad Akrami Abarghooei、Razieh Mohebat、Zahed Karimi-Jaberi、Mohammad Hossein Mosslemin

  DOI：10.3184/174751918x15178270188063

  日期：2018.2

  A new and convenient method is describe d for the synthesis of 3-aryl-benzo[b]furans and 3-aryl-naphtho[b]furans by the reaction of various α-bromoketones with phenols and 2-naphthols in the presence of n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride immobilised on SiO2. All products were obtained in high yields and short reaction times using solvent-free conditions and a reusable catalyst.

  描述了一种新的方便的方法，用于通过各种 α-溴酮与苯酚和 2-萘酚在 n 存在下反应合成 3-芳基-苯并[b]呋喃和 3-芳基-萘并[b]呋喃。 -丙基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷氯化物固定在SiO2上。使用无溶剂条件和可重复使用的催化剂，以高产率和短反应时间获得所有产物。