(+)-(2R,6E)-2,2-dimethylpropionic acid 8-benzyloxy-2-hydroxy-2,6-dimethyl-3-oxo-oct-6-enyl ester | 862877-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,6E)-2,2-dimethylpropionic acid 8-benzyloxy-2-hydroxy-2,6-dimethyl-3-oxo-oct-6-enyl ester
• 英文别名: [(E,2S)-2-hydroxy-2,6-dimethyl-3-oxo-8-phenylmethoxyoct-6-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 862877-74-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: RVRZSAMKSRZABW-OEHGHSTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,6E)-2,2-dimethylpropionic acid 8-benzyloxy-2-hydroxy-2,6-dimethyl-3-oxo-oct-6-enyl ester 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (-)-(2S,6E)-(diethoxyphosphoryl)acetic acid 8-benzyloxy-2-[2-(diethoxyphosphoryl)acetoxy]-2,6-dimethyl-3-oxo-oct-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素的DNA损伤部分的合成研究：Ti（O i Pr）4介导的羧酸与羟基环氧化物的区域选择性

  摘要：

  描述了从香叶醇开始合成抗癌抗生素莱那霉素的DNA损伤片段中关键中间体的制备。合成过程包括通过Sharpless环氧化反应的动力学拆分建立季铵盐不对称中心，然后对映异构体纯的羟基环氧化物的区域选择性开环和分子内Wittig-Horner烯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.050
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3R,6E)-2,2-dimethylpropionic acid 8-benzyloxy-2,3-dihydroxy-2,6-dimethyl-oct-6-enyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(+)-(2R,6E)-2,2-dimethylpropionic acid 8-benzyloxy-2-hydroxy-2,6-dimethyl-3-oxo-oct-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素的DNA损伤部分的合成研究：Ti（O i Pr）4介导的羧酸与羟基环氧化物的区域选择性

  摘要：

  描述了从香叶醇开始合成抗癌抗生素莱那霉素的DNA损伤片段中关键中间体的制备。合成过程包括通过Sharpless环氧化反应的动力学拆分建立季铵盐不对称中心，然后对映异构体纯的羟基环氧化物的区域选择性开环和分子内Wittig-Horner烯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.050