(5S,6S,7R,10S)-5-[(S,Z)-hexa-3,5-dien-2-yl]-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,3,3,6,10,14,14-octamethyl-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane | 1269830-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S,7R,10S)-5-[(S,Z)-hexa-3,5-dien-2-yl]-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,3,3,6,10,14,14-octamethyl-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,5R,6S,7S,8S,9Z)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6,8-trimethyldodeca-9,11-dienoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1269830-08-1
• 化学式: C₄₅H₆₈O₄Si₂
• 分子量: 729.204
• InChiKey: FZAKWLXGXNXHRB-NNRWKVOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.98
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,8S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8-trimethylnonan-1-ol 在 chromium dichloride 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5S,6S,7R,10S)-5-[(S,Z)-hexa-3,5-dien-2-yl]-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,3,3,6,10,14,14-octamethyl-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C15–C26 fragment of the antitumor agent (−)-dictyostatin

  摘要：

  据报道，(â)-dictyostatin的C15âC26片段的合成分为10个步骤，总收率为28%。关键步骤是两个立体选择性亚砜定向过程：Reformatsky 型反应和 δ-酮亚砜还原。

  DOI：

  10.1039/c0ob00491j

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C15–C26 fragment of the antitumor agent (−)-dictyostatin
  作者：Leticia Ferreiro-Mederos、Silvia Vila-Gisbert、Antonio Urbano、M. Carmen Carreño、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/c0ob00491j

  日期：——

  The synthesis of the C15–C26 fragment of (−)-dictyostatin is reported in 10 steps and 28% overall yield. The key steps are the two stereoselective sulfoxide-directed processes: a Reformatsky-type reaction and a β-keto sulfoxide reduction.

  据报道，(â)-dictyostatin的C15âC26片段的合成分为10个步骤，总收率为28%。关键步骤是两个立体选择性亚砜定向过程：Reformatsky 型反应和 δ-酮亚砜还原。