(1-cyano-2-oxocyclohexyl)methyl methanesulfonate | 1276046-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1-cyano-2-oxocyclohexyl)methyl methanesulfonate
• CAS: 1276046-00-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: VWCCBLFXXBFVQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (1-cyano-2-oxocyclohexyl)methyl methanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 反应 14.0h， 以79%的产率得到ethyl 6-cyanohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  带有β电子吸电子基团的环烷酮的Grob / Eschenmoser断裂：无环合成中间体的一般策略†

  摘要：

  在环烷酮中引入一个β电子吸电子基团可以使CC键断裂变得容易。已经证明该反应具有大范围的环尺寸，带有各种离去和吸电子基团，并使用了各种含氮和氧的亲核试剂（> 30个实例）。已经证明了碎裂产物在制备取代的γ-内酯中的应用。据报道，机理研究提示了Grob / Eschenmoser型反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00632g
• 作为产物：
  描述：

  1-(hydroxymethyl)-2-oxocyclohexanecarbonitrile 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1-cyano-2-oxocyclohexyl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  带有β电子吸电子基团的环烷酮的Grob / Eschenmoser断裂：无环合成中间体的一般策略†

  摘要：

  在环烷酮中引入一个β电子吸电子基团可以使CC键断裂变得容易。已经证明该反应具有大范围的环尺寸，带有各种离去和吸电子基团，并使用了各种含氮和氧的亲核试剂（> 30个实例）。已经证明了碎裂产物在制备取代的γ-内酯中的应用。据报道，机理研究提示了Grob / Eschenmoser型反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00632g