3-O-acetyl-4-(2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl chloride | 175602-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-4-(2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl chloride
• CAS: 175602-96-7
• 化学式: C₁₇H₂₆ClNO₉
• 分子量: 423.848
• InChiKey: WCPCUFCXZSTWJA-QAOWGKDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-4-(2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl chloride 、 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-2-acetoxy-5-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-2-acetoxy-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-3-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成模仿霍乱弧菌O：1（血清型Ogawa）的霍乱弧菌O-多糖末端的二糖，三糖和四糖片段的甲基α-糖苷。

  摘要：

  将甲基4-（3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-2-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖苷乙酰化，并用二氯甲基甲基醚-ZnCl2处理完全保护的甲基糖苷（ DCMME-ZnCl2）试剂可生成3-O-乙酰基-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-2-O-甲基-α -D-甘露聚糖氰基氯（3）。3与甲基3-O-乙酰基-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷的缩合反应（4）完全乙酰化的二糖5，其被脱乙酰化，得到标题二糖的甲基α-糖苷。标题三糖和四糖3-O-乙酰基-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）的嵌段合成所需的二糖糖基供体4,6-d ideoxy-2-O-methyl-alpha-D-mannopyranosyl-（1-> 2）-3-O-acetyl-4-（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00331-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-dideoxy-4-[(2S)-2,4-dihydroxybutanamido]-2-O-methyl-alpha-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 1,1-二氯甲醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-O-acetyl-4-(2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成模仿霍乱弧菌O：1（血清型Ogawa）的霍乱弧菌O-多糖末端的二糖，三糖和四糖片段的甲基α-糖苷。

  摘要：

  将甲基4-（3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-2-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖苷乙酰化，并用二氯甲基甲基醚-ZnCl2处理完全保护的甲基糖苷（ DCMME-ZnCl2）试剂可生成3-O-乙酰基-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-2-O-甲基-α -D-甘露聚糖氰基氯（3）。3与甲基3-O-乙酰基-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷的缩合反应（4）完全乙酰化的二糖5，其被脱乙酰化，得到标题二糖的甲基α-糖苷。标题三糖和四糖3-O-乙酰基-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）的嵌段合成所需的二糖糖基供体4,6-d ideoxy-2-O-methyl-alpha-D-mannopyranosyl-（1-> 2）-3-O-acetyl-4-（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00331-2