(5S,6R,7R,9R,10S)-3-butyl-6,7,10-trihydroxy-9-hydroxymethyl-2-thioxo-8-oxa-1,3-diazaspiro[4.5]decan-4-one | 1262145-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,6R,7R,9R,10S)-3-butyl-6,7,10-trihydroxy-9-hydroxymethyl-2-thioxo-8-oxa-1,3-diazaspiro[4.5]decan-4-one
• 英文别名: (5S,6R,7R,9R,10S)-3-butyl-6,7,10-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2-sulfanylidene-8-oxa-1,3-diazaspiro[4.5]decan-4-one
• CAS: 1262145-02-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 320.367
• InChiKey: FEGGEOCGYRLMKW-HHKWLRISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S,8R,9R,4'R)-3-butyl-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-8,9-(dimethylmethylenedioxy)-2-thioxo-7-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (5S,6R,7R,9R,10S)-3-butyl-6,7,10-trihydroxy-9-hydroxymethyl-2-thioxo-8-oxa-1,3-diazaspiro[4.5]decan-4-one 、 (5S,6R,7S,9R,10S)-3-butyl-6,7,10-trihydroxy-9-hydroxymethyl-2-thioxo-8-oxa-1,3-diazaspiro[4.5]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺状d-葡萄糖构型的N-取代硫代乙内酰脲作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  我们已经探索了通过部分保护的3-氨基-3-甲氧基羰基和3-异硫氰酸根-3-甲氧基羰基葡萄糖呋喃糖衍生物与烷基（芳基）异硫氰酸酯偶联而在糖部分的C-3上带有螺硫基乙内酰脲支架的构象限制性假核苷的制备方法。或与烷基（芳基）胺一起使用；关键步骤是瞬态硫脲的自发或热诱导的分子内亲核取代。脱保护后，将最终的螺根硫代乙内酰脲评估为糖苷酶和糖原磷酸化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.109

文献信息

• Spiranic d-gluco-configured N-substituted thiohydantoins as potential enzymatic inhibitors
  作者：Consolación Gasch、Penélope Merino-Montiel、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños、José Fuentes

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.109

  日期：2010.12

  preparation of conformationally-restricted pseudonucleosides bearing a spiranic thiohydantoin scaffold on C-3 of the sugar moiety by coupling partially protected 3-amino-3-methoxycarbonyl and 3-isothiocyanato-3-methoxycarbonyl glucofuranose derivatives with alkyl(aryl)isothiocyanates or with alkyl(aryl)amines; the key step is a spontaneous or thermal-induced intramolecular nucleophilic substitution

  我们已经探索了通过部分保护的3-氨基-3-甲氧基羰基和3-异硫氰酸根-3-甲氧基羰基葡萄糖呋喃糖衍生物与烷基（芳基）异硫氰酸酯偶联而在糖部分的C-3上带有螺硫基乙内酰脲支架的构象限制性假核苷的制备方法。或与烷基（芳基）胺一起使用；关键步骤是瞬态硫脲的自发或热诱导的分子内亲核取代。脱保护后，将最终的螺根硫代乙内酰脲评估为糖苷酶和糖原磷酸化酶抑制剂。