O-Chlorcarbonyl-thiamin Chlorid-Hydrochlorid | 10352-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: O-Chlorcarbonyl-thiamin Chlorid-Hydrochlorid
• 英文别名: O-Chlorcarbonyl-thiamin Hydrochlorid；3-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-5-(2-chlorocarbonyloxy-ethyl)-4-methyl-thiazolium; chloride monohydrochloride
• CAS: 10352-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₄O₂S*ClH*Cl
• 分子量: 399.729
• InChiKey: HZKNDJJKLJUSIR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium phenoxide 、 O-Chlorcarbonyl-thiamin Chlorid-Hydrochlorid 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-4-methyl-5-(2-phenoxycarbonyloxy-ethyl)-thiazolium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. XLV. On Some Synthetic Methods of N-[1-(2-Oxo-1, 3-oxathian-4-ylidene) ethyl]-N-[(2-methyl-4-amino-5-pyrimidinyl)-methyl] formamide

  摘要：

  光气与氯化硫胺（IIa）或硝酸硫胺（IIb）反应，可以得到 O-氯羰基硫胺（IX），收率很高。用碱处理 IX，可得到 N-[1-（2-氧代-1，3-氧硫杂-4-亚基）乙基]-N-[（2-甲基-4-氨基-5-嘧啶基）甲基]甲酰胺（XIII）。硫胺素钠盐（III）与芳氧基羰酰氯（苯氧基、对甲氧基苯氧基、对甲氧基苯氧基）反应得到相应的 S-芳氧基羰基硫胺（XIIa∼c），XIIa∼c 进一步用碱处理得到 XIII，收率很高。另一方面，IX 与苯酚、对甲酚和对甲氧基苯酚的钠盐反应，得到相应的 O-芳氧基羰基硫胺（XIa∼c）。用碱处理 XIa∼c 还能得到产量较低的 XIII。因此，假定 XI 和 XII 通过碱处理以独立的方式生成 XIII。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.816