(2S,3S,4R)-2-<(1R)-1-Hydroxyheptyl>-1-<(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl>-3,4-dihydroxypyrrolidine | 228098-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-<(1R)-1-Hydroxyheptyl>-1-<(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl>-3,4-dihydroxypyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-[(1R)-1-hydroxyheptyl]-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 228098-76-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄
• 分子量: 337.459
• InChiKey: UNWVUOHJIIMPTK-BRIYLRKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-<(1R)-1-Hydroxyheptyl>-1-<(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl>-3,4-dihydroxypyrrolidine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-<(1R)-1-Hydroxyheptyl>pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Routes Towards Polyfunctionalized Pyrrolidines: A Short Diastereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolidines and an Indolizidine

  摘要：

  从(R)-(-)-苯甘氨醇出发，通过8步反应制备了各种(2S,3S,4R)-2-[(1R)-1-羟基烷基]吡咯烷-3,4-二醇(11)，总收率13-20%。这种简洁的方法是基于手性硅氧基吡咯与醛的缩合，从而得到(R,R)-醛缩化合物，收率高且立体选择性高。顺式羟基化后还原和脱保护得到所需的三羟基吡咯烷。同样的策略已成功应用于8a-表斯温森碱的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3434
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-<(2RS)-2,5-Dihydro-2-<(1RS)-1-hydroxyheptyl>-5-oxopyrrol-1-yl>-2-phenylethylbenzoate 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-<(1R)-1-Hydroxyheptyl>-1-<(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl>-3,4-dihydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Routes Towards Polyfunctionalized Pyrrolidines: A Short Diastereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolidines and an Indolizidine

  摘要：

  从(R)-(-)-苯甘氨醇出发，通过8步反应制备了各种(2S,3S,4R)-2-[(1R)-1-羟基烷基]吡咯烷-3,4-二醇(11)，总收率13-20%。这种简洁的方法是基于手性硅氧基吡咯与醛的缩合，从而得到(R,R)-醛缩化合物，收率高且立体选择性高。顺式羟基化后还原和脱保护得到所需的三羟基吡咯烷。同样的策略已成功应用于8a-表斯温森碱的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3434