ethyl 5-cyano-2-methyl-6-oxo-4-(2-nitrophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 134557-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-cyano-2-methyl-6-oxo-4-(2-nitrophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-cyano-6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 134557-08-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₅
• 分子量: 329.312
• InChiKey: ROOHUOGRMJIHSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-cyano-2-methyl-6-oxo-4-(2-nitrophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 5-cyano-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶（NH4→O）等位衍生物诱导的血管舒张活性的设计，合成及离体研究

  摘要：

  背景：高血压是一种复杂的多因素疾病，是全世界发病率和死亡率的重要原因。合理的药物结构修饰是开发新型降压药物的重要策略。目的：确定硝苯地平和米力农设计的4H-吡喃和2-吡啶酮衍生物作为药效支架的血管舒张作用。方法：所有设计合成的化合物对去甲肾上腺素0.1 µM诱导的离体大鼠主动脉环的收缩均具有血管舒张作用。结果：化合物4a-j，6a-c和8a-c对去甲肾上腺素引起的大鼠主动脉环收缩产生浓度依赖性和内皮依赖性舒张作用。化合物6a，8a，8b，和8c是整个系列中最有效的化合物；然而，它们的效力不及硝苯地平和卡巴胆碱作为阳性对照。结论：设计合成了具有明显血管舒张作用的化合物，可用于新的降压药的开发。

  DOI：

  10.2174/1570180812666151003002501
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-4H-pyran-3-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 5-cyano-2-methyl-6-oxo-4-(2-nitrophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶（NH4→O）等位衍生物诱导的血管舒张活性的设计，合成及离体研究

  摘要：

  背景：高血压是一种复杂的多因素疾病，是全世界发病率和死亡率的重要原因。合理的药物结构修饰是开发新型降压药物的重要策略。目的：确定硝苯地平和米力农设计的4H-吡喃和2-吡啶酮衍生物作为药效支架的血管舒张作用。方法：所有设计合成的化合物对去甲肾上腺素0.1 µM诱导的离体大鼠主动脉环的收缩均具有血管舒张作用。结果：化合物4a-j，6a-c和8a-c对去甲肾上腺素引起的大鼠主动脉环收缩产生浓度依赖性和内皮依赖性舒张作用。化合物6a，8a，8b，和8c是整个系列中最有效的化合物；然而，它们的效力不及硝苯地平和卡巴胆碱作为阳性对照。结论：设计合成了具有明显血管舒张作用的化合物，可用于新的降压药的开发。

  DOI：

  10.2174/1570180812666151003002501

文献信息

• ZnO Nanoparticles: An Efficient Reagent, Simple and One-Pot Procedure for Synthesis of Highly Functionalized Dihydropyridine Derivatives
  作者：Marziyeh Khazaei、Mohammad Anary-Abbasinejad、Alireza Hassanabadi、Bahareh Sadeghi

  DOI：10.1155/2012/780470

  日期：——

  A new and efficient one-pot synthesis of dihydropyridones derivatives by four-component reaction between cyanoacetamide, aryl aldehydes, and ethyl acetoacetate with ammonium acetate using nano ZnO is described. The reaction was performed in ethanol under reflux conditions and afforded good yields of products.

  通过在乙醇中回流条件下使用氨基醋酸铵和纳米氧化锌，在氰基乙酰胺、芳基醛和乙酰乙酸乙酯之间进行四组分反应，描述了一种新的高效一锅法合成二氢吡啶酮衍生物的方法，产率良好。