methyl (2S,3S,3'S)-2-(3-fluoro-2,2-diphenylaziridin-1-yl)-3-methylpentanoate | 1245904-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3S,3'S)-2-(3-fluoro-2,2-diphenylaziridin-1-yl)-3-methylpentanoate
• CAS: 1245904-23-7
• 化学式: C₂₁H₂₄FNO₂
• 分子量: 341.425
• InChiKey: VNSUTWNTZVZSRP-NWPDWALLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二溴氟甲烷 、 methyl (2S,3S)-2-(diphenylmethylideneamino)-3-methylpentanoate 在 lead 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 以6%的产率得到methyl (2S,3S,3'R)-2-(3-fluoro-2,2-diphenylaziridin-1-yl)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Monofluorinated aziridines in asymmetric synthesis of chiral fluorinated prop-2-yn-1-amines

  摘要：

  Nonracemic C-fluoroaziridines were synthesized for the first time by reaction of fluorocarbene with N-diphenylmethylidene-substituted natural amino acid esters. The products were shown to be used in asymmetric synthesis of chiral fluorinated prop-2-yn-1-amines via one-pot process involving isomerization of 2-fluoroaziridines into alpha-fluoro imines and subsequent reaction with alkynyldifluoroborane generated in situ.

  DOI：

  10.1134/s1070428010070043