trans-1-pentadecenylboronic acid | 947325-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: trans-1-pentadecenylboronic acid
• 英文别名: (E)-pentadec-1-enylboronic acid；(E)-pentadec-1-en-1-ylboronic acid；[(E)-pentadec-1-enyl]boronic acid
• CAS: 947325-40-8
• 化学式: C₁₅H₃₁BO₂
• 分子量: 254.221
• InChiKey: QJXSCQDFLRGBPK-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  375.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-pentadecenylboronic acid 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 Cu(I) thiophenecarboxylate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-赤式-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  使用肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的简明和可扩展合成。

  摘要：

  从N-Boc-L-丝氨酸经过6步纯化，已完成了简短高效的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的合成，收率达71％。关键步骤是高产率，无消旋，钯催化的N-Boc-O-TBS L-丝氨酸的硫代苯基酯与E-1-戊烯基硼酸的铜（I）介导偶联和高度非对映选择性还原LiAl（Ot-Bu）3 H制得的肽基酮。通过使用这种简洁的方法，可以大规模，高对映体和非对映体纯度（ee> 99％，最高可达99％）制备（-）-D-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1021/ol070991m
• 作为产物：
  描述：

  1-十五炔 在 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到trans-1-pentadecenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的简明和可扩展合成。

  摘要：

  从N-Boc-L-丝氨酸经过6步纯化，已完成了简短高效的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的合成，收率达71％。关键步骤是高产率，无消旋，钯催化的N-Boc-O-TBS L-丝氨酸的硫代苯基酯与E-1-戊烯基硼酸的铜（I）介导偶联和高度非对映选择性还原LiAl（Ot-Bu）3 H制得的肽基酮。通过使用这种简洁的方法，可以大规模，高对映体和非对映体纯度（ee> 99％，最高可达99％）制备（-）-D-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1021/ol070991m

文献信息

• A New Paradigm for Carbon−Carbon Bond Formation:  Aerobic, Copper-Templated Cross-Coupling
  作者：Janette M. Villalobos、Jiri Srogl、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja074931n

  日期：2007.12.1

  Thiol esters and boronic acids react to produce ketones under aerobic conditions in the presence of catalytic quantities of a CuI or CuII salt. The reaction occurs at reasonable rates between room temperature and 50 degrees C at neutral pH using thiol esters derived from bulky 2 degrees amides of thiosalicylamides such as those based on N-tert-butyl-2-mercaptobenzamide. In this mechanistically unprecedented

  在催化量的 CuI 或 CuII 盐存在下，硫醇酯和硼酸在有氧条件下反应生成酮。使用衍生自庞大的 2 度硫代水杨酰胺（如基于 N-叔丁基-2-巯基苯甲酰胺的那些）的硫羟酸酯，反应在室温和 50 摄氏度之间以合理的速率在中性 pH 下发生。在这个机制上前所未有的反应体系中，碳-碳键的形成是通过硫羟酸酯和硼酸在铜上的模板化而发生的；该系统在有氧条件下在铜中具有催化作用。
• Novel Synthesis and Biological Evaluation of Enigmols as Therapeutic Agents for Treating Prostate Cancer
  作者：Ethel C. Garnier-Amblard、Suzanne G. Mays、Richard F. Arrendale、Mark T. Baillie、Anatoliy S. Bushnev、Deborah G. Culver、Taylor J. Evers、Jason J. Holt、Randy B. Howard、Lanny S. Liebeskind、David S. Menaldino、Michael G. Natchus、John A. Petros、Harsha Ramaraju、G. Prabhakar Reddy、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/ml2000164

  日期：2011.6.9

  Enigmol is a synthetic, orally active 1-deoxysphingoid base analogue that has demonstrated promising activity against prostate cancer. In these studies, the pharmacologic roles of stereochemistry and N-methylation in the structure of enigmols were examined. A novel enantioselective synthesis of all four possible 2S-diastereoisomers of enigmol (2-aminooctadecane-3,5-diols) from l-alanine is reported

  Enigmol是一种合成的，口服活性的1-deoxysphingoid基础类似物，已显示出对前列腺癌有希望的活性。在这些研究中，研究了立体化学和N-甲基化在烯乙酚结构中的药理作用。据报道从l-丙氨酸中合成了烯醇（2-氨基十八烷-3,5-二醇）的所有四种可能的2S-非对映异构体的新型对映选择性合成，其特征在于l-丙氨酸硫醇酯与（E）之间的Liebeskind-Srogl交叉偶联反应）-戊基-1-烯基硼酸为关键步骤。四种Enigmol非对映异构体和2S，3S，5S-N-甲基Enigmol对两种前列腺癌细胞系（PC-3和LNCaP）的体外生物学评估表明，除一种非对映异构体外，所有化合物均显示出强大的溶瘤活性。在人类前列腺癌的裸鼠异种移植模型中，Enigmol与标准前列腺癌疗法（雄激素剥夺或多西他赛）同样有效，两种Enigmol非对映异构体2S，3S，5R-enigmol和2S，3R，5S-eni
• Methods of Preparing 1-Deoxy-Sphingoid Bases and Derivatives Thereof
  申请人：Liebeskind Lanny S.

  公开号：US20110282081A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Novel methods of synthesizing 1-deoxy-sphingoid bases and derivatives are disclosed. The synthesis is achieved from commercially available and inexpensive starting materials. The process includes thioesterification, cross-coupling, and reduction. The process may also include directed epoxidation, regioselective epoxide-opening, hydrogenation, and dihydroxylation. The methods described herein provide 1-deoxy-sphingoid bases and derivatives in high overall yield and high enantiomeric purity.

  本发明揭示了一种合成1-去氧鞘氨醇碱基和衍生物的新方法。该合成方法使用商业上可获得和廉价的起始物质。该过程包括硫酯化、交叉偶联和还原。该过程还可以包括定向环氧化、区域选择性环氧开放、氢化和二羟基化。本文所描述的方法能够高产率地获得高对映纯度的1-去氧鞘氨醇碱基和衍生物。
• [EN] METHODS OF PREPARING 1-DEOXY-SPHINGOID BASES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE BASES 1-DÉSOXY-SPHINGOÏDE ET DE LEURS DÉRIVÉS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2010085547A3

  公开（公告）日：2010-11-25